YC cofounder가 생각하는 좋은 창업자 그리고 초기의 Airbnb와 Stripe 팀들에 대한 솔직한 생각들 (Jessica Livingston)

영상의 제목인 How to Build the Future은 샘 알트먼의 인터뷰 시리즈의 제목으로 본 영상도 해당 인터뷰 시리즈 중의 하나입니다.

본 영상의 중요한 부분들은 YC 파운더들이 내렸던 초기의 과감한 결단들이 현재의 YC를 있게 만들었다는 점, Airbnb나 Stripe와 같은 팀들에 대한 솔직한 초기 견해를 직접 들을 수 있다는 부분, 그리고 그녀가 YC를 운영하며 경험한 좋은 창업자와 팀의 특성들에 대한 귀한 인사이트를 들을 수 있다는 점입니다.

아래는 전문 번역입니다. (영상 링크)

안녕하세요, 여러분. 제 이름은 샘 알트먼이고, 이것은 '미래를 만드는 방법'입니다. 오늘의 게스트는 Y Combinator의 창립자인 제시카 리빙스턴입니다. Y Combinator는 1,500개의 스타트업에 투자했고, 이들의 총 가치는 700억 달러 이상입니다. 그 중 10개 이상이 10억 달러 이상의 가치를 지니고 있습니다. 유니콘 기업을 만드는 방법에 대해서는 제시카 리빙스턴이 아마도 세계에서 가장 잘 알고 있을 것입니다. 그래서 오늘 우리와 이야기를 나누러 와주셔서 정말 기쁩니다. 와주셔서 감사합니다.

제가 정말 알고 싶은 것은 창업자들이 어떻게 거대한 회사를 만드는 길에 들어서게 되는지입니다. 이제 11년 동안 창업자들이 단 두세 명과 아이디어만으로 시작하는 것을 보셨습니다. 때로는 그 창업자들이 아무것도 이루지 못하기도 하고, 때로는 작은 성공을 거두기도 하며, 때로는 세상을 정말로 변화시키는 회사를 만들기도 합니다. Y Combinator는 Airbnb, Dropbox, Stripe 등 많은 그런 회사들과 함께 일할 수 있는 행운을 가졌습니다. 제가 생각하기에 정말 도움이 될 만한 것은 Y Combinator 프로그램 동안 회사들이 무엇을 하는지, 그리고 그것이 어떻게 그들이 나중에 이렇게 엄청난 영향력 있는 회사를 만들 수 있게 하는지에 대해 이야기하는 것입니다. 그래서 가장 우수한 회사들이 아주 초기 단계에서 무엇을 하는지 관찰하신 바가 있나요?

제시카: 네, 저는 이제 1,000개 이상의 회사가 Y Combinator를 거치는 것을 봤습니다. 그래서 Y Combinator 동안 이 회사들이 무엇을 하는지 잘 알고 있습니다. 먼저 말씀드리고 싶은 것은, 모든 사람에게 꼭 하나의 길이 있는 것은 아니라는 점입니다. 많은 경우 이런 성공적인 스타트업들은 거의 우연히 시작되기도 합니다. 하지만 그들이 "그래, 이 회사를 진지하게 받아들이겠어. Y Combinator에 지원해야겠어"라고 말하는 시점에 이르렀을 때, 그리고 3개월 동안 실리콘밸리에 오게 되었을 때, 가장 성공적인 창업자들은 제가 보기에 두 가지에 완전히 집중합니다.

그들의 제품을 만드는 것과 사람들이 원하는 것을 만드는 것입니다. 물론 이것이 우리의 모토이기도 합니다. 그리고 그들은 사용자들과 대화합니다. 그들은 다른 어떤 것에도 주의를 빼앗기지 않습니다. 이것은 너무나 당연해 보이지만, 당연하지 않은 것은 창업자들이 얼마나 쉽게 다른 많은 것들에 의해 주의를 빼앗길 수 있는가 하는 점입니다.

샘: 창업자들을 산만하게 만드는 것들 중에, 당시에는 좋은 아이디어처럼 보이는 것들에는 어떤 것들이 있나요?

제시카: 오, 그런 것들이 많이 있습니다. 사실 몇 달 전 여성 창업자 컨퍼런스에서 한 강연에서 이런 것들을 '양의 탈을 쓴 늑대'와 같다고 표현했습니다. 이런 것들은 정말로 비즈니스를 하는 것처럼 보이기 때문이죠. 몇 가지 예를 들면, 더 나은 배포를 위해 또는 더 많은 사용자를 얻기 위해 대기업과 파트너십을 맺으려고 대화를 나누는 것, 제품을 확실히 정하기도 전에 많은 PR 활동을 하는 것, 아직 인수를 고려하고 있지 않은데도 기업개발팀과 만나는 것 등입니다. 여전히 이런 사람들과 만남을 가지거나, 투자 모드가 아닌데도 관계를 쌓기 위해 투자자들과 만나는 것도 있죠. 컨퍼런스나 네트워킹 이벤트에 가는 것도 마찬가지입니다. 이 모든 것들이 비즈니스의 중요한 부분인 것처럼 보이지만, 제품을 만드는 것이 중요한 아주 초기 단계에서는 중요하지 않습니다.

샘: 제품이 성공했다는 것을 어떻게 알 수 있나요?

제시카: 사람들이 그것을 사용하고 있을 때입니다. 여러분은 성장을 측정할 수 있고, 얼마나 많은 사용자를 얻고 있는지, 그들이 돌아오고 있는지, 여러분의 제품에 대해 돈을 지불하고 있는지를 측정할 수 있습니다. 제품에 대해 돈을 받을 수 있다면 정말 대단한 일이죠. 그리고 그 성장률이 여전히 높다면 말입니다.

샘: YC를 거쳐 간 모든 회사들 중 이제 가장 유명한 회사들이 된 곳들은 모두 YC 기간 동안 이렇게 했나요? 그들은 성장률에만 집중하고, 코드를 작성하고, 사용자들과 대화를 나누고, 다른 모든 것은 무시했나요?

제시카: 네, 대부분 그랬습니다. 가장 성공적인 스타트업들을 돌이켜 보면, 그들은 모두 매우 집중적이었고 여기저기 아이디어를 흩뿌리거나 다른 일을 하지 않았습니다. 그들은 분명히 집중했습니다.

샘: YC 기간 동안에도 그들은 큰 계획을 가지고 있었나요? 예를 들어, Airbnb의 브라이언 체스키가 YC 기간 동안 "이렇게 우리는 250억 달러 규모의 회사가 될 거예요, 그리고 7년 후에는 이렇게 보일 거예요"라고 말할 수 있었을까요?

제시카: 그렇게까지 갔다고는 생각하지 않습니다. 가장 성공적인 창업자들은 모두 야심찬 계획을 가지고 있었지만, 처음 시작할 때는 훨씬 작게 시작했습니다. 그들은 처음에는 훨씬 덜 중요해 보였지만, 창업자들은 큰 계획을 가지고 있었다고 생각합니다. 하지만 그들이 가장 초기 단계에 있을 때는 아무도 자신들이 얼마나 큰 규모가 될지 예측할 수 없었을 것이라고 믿습니다. 브라이언 체스키도 오늘날 그들이 어디에 있을지 알지 못했을 것입니다.

샘: 회사들이 현재 상태에서 다음 단계로, 또 그 다음 단계로 나아가기 위해 얼마나 많은 전략을 세웠다고 생각하시나요? YC 기간 동안 그들은 정말로 몇몇 사용자를 정말 행복하게 만드는 데에만 집중했나요, 아니면 "우리는 독점 기업이 되어야 해, 그래서 Airbnb의 경우에는 하나의 마켓플레이스를 가져야 해"와 같은 생각을 했을까요? 아니면 정말로 그저 "사람들이 좋아하는 이 제품을 만들고 어디로 갈지 보자"는 식이었을까요?

제시카: 저는 정말로 "이 제품을 만들고 어디로 갈지 보자"로 시작한다고 생각합니다. 어떤 경우에는 "우리 자신의 문제를 해결하고 어디로 갈지 보자"였죠. 특히 Stripe를 생각해보면, 그들은 자신들에게 골치 아픈 문제였기 때문에 그 제품을 만들었습니다. 그들은 자신들을 위해 무언가를 해결하고 있었죠.

그래서 저는 그들이 "이것을 만들고 어디로 갈지 보자"라고 말하며 시작한다고 생각합니다. 하지만 가장 성공적인 기업들은 그 더 큰 비전을 가지고 있었다고 생각합니다. YC 기간 동안 Airbnb가 자신들과 투자자들에게 "우리는 공간의 이베이가 될 계획이다"라고 말했던 것을 구체적으로 기억합니다. 그 당시 그들은 전혀 공간의 이베이가 아니었지만, 그들은 그 비전을 가지고 있었고 그것을 향해 노력하고 있었습니다.

샘: 아이디어가 얼마나 중요한가요? Airbnb가 실제로 공간의 이베이가 될 수 있는 아이디어로 왔다고 말씀하셨습니다. 하지만 많은 창업자들이 아직 1000억 달러 규모의 회사가 될 수 있는 아이디어를 가지고 있지 않다고 생각해서 시작하지 않는 것 같습니다. 처음부터 아이디어를 정확히 맞추는 것이 얼마나 중요하다고 생각하시나요? 아니면 그냥 뭔가를 시작하고 나중에 어디로 갈지 알아내는 것이 더 중요할까요?

제시카: 저는 그냥 뭔가를 시작하는 것이 더 중요하다고 생각합니다. 우리가 아주 초기 단계의 회사에 투자하고 있기 때문에, 우리는 정말로 창업자들과 그들의 특성을 보고 투자합니다. 그들이 결단력 있어 보이는지, 과거에 무언가를 출시한 적이 있는지, 열린 마음을 가지고 있는지, 해당 분야의 전문가인지 등을 봅니다.

많은 경우 그들은 처음에 아이디어를 정확히 맞추지 못합니다. 올바른 방향에 가까울 수는 있지만, 그 다음 아이디어를 조정해야 합니다. 어떤 창업자들은 아이디어로 완전히 실패하고 완전히 바꿔야 하기도 합니다. 하지만 저는 뭔가를 시작하는 것이 더 중요하다고 생각합니다. 무언가를 만들어보세요. 왜냐하면 여러분의 아이디어는 항상 진화할 것이기 때문입니다. Airbnb는 제게 아이디어가 진화한 가장 유명한 사례 중 하나입니다.

샘: 맞습니다. 그들은 꽤 집중된 아이디어로 시작했죠. 그 때 그들의 아이디어는 정확히 무엇이었나요?

제시카: 그들이 우리에게 왔을 때의 아이디어는 당시 컨퍼런스 기간 동안 집에 있는 동안 에어 매트리스를 빌려주는 것이었습니다. 그건 꽤 구체적이죠, 그렇죠?

샘: 그렇군요. 그리고 그 다음에는 "이제 에어 매트리스를 빌려줄 건데, 컨퍼런스 기간이 아니어도 돼요"라고 했나요?

제시카: 맞아요. 그래서 그들은 "이제 에어 매트리스를 빌려줄 건데, 컨퍼런스 기간이 아니어도 돼요"라고 했고, 그 다음에는 "자신의 집 전체를 빌려줄 수 있어요"로 변경되었습니다. 그렇게 점점 진화했죠.

샘: 이 모든 변화가 YC 프로그램 동안 일어났나요?

제시카: 아니요, YC 프로그램 동안 특별히 일어나지는 않았습니다. 제가 말씀드리고 싶은 건, 약 1년 정도 걸렸다고 생각합니다. 100% 확실하지는 않지만, 구체적으로 기억나는 것은 Airbnb가 항상 호스트가 집에 있어야 한다고 매우 엄격했다는 점입니다. 그래야 아침 식사를 제공할 수 있었기 때문이죠. 그들은 'bed and breakfast'였으니까요.

그리고 유명한 이야기가 있는데, Airbnb의 한 호스트가 배리 매닐로우의 드러머였습니다. 그는 뉴욕시에 멋진 집이 있었고, 그들에게 연락해서 "이봐요, 배리가 투어를 가니까 저도 집을 비울 거예요. 제가 없는 동안 제 아파트를 그냥 빌려줄 수 있을까요?"라고 물었습니다. Airbnb는 "음, 그건 우리 모델에 맞지 않아요"라고 했죠. 그런데 그렇게 해서 그들은 집 전체를 빌려주는 방법을 알아냈고, 오늘날까지도 그게 그들 비즈니스의 대부분을 차지한다고 생각합니다. 하지만 그런 일이 일어나야 그들이 그것을 고려하기 시작했습니다.

샘: Airbnb 창업자들을 처음 만났을 때 어떤 생각이 드셨는지 말씀해 주실 수 있나요? YC 면접을 위해 왔을 때 말이에요. 그들이 꽤 어려운 상황에 있었다는 걸 알고 있습니다. 모든 투자자들이 그들에게 'No'라고 말했죠.

제시카: 네, 사실 우리는 그들이 얼마나 어려운 상황에 있었는지 몰랐습니다. 지금은 이야기를 듣고 알게 되었죠. 이건 2009년의 일이었습니다.

샘: 실제로는 2008년 가을이었죠.

제시카: 맞아요, 우리가 면접을 본 것은 11월이었습니다. 2008년 가을에 실리콘밸리에서 스타트업을 하는 것이 얼마나 암울한 시기였는지 그 당시를 겪지 않은 사람들은 모를 겁니다. 거시경제 상황이 붕괴되었고, 앞으로 어떻게 될지 아무도 몰랐습니다. 엔젤 투자자들은 수표책을 닫아버렸고, 사람들은 "투자를 보류하겠다"고 했습니다. 정말 무서운 시기였죠.

제시카: 그래서 우리는 면접을 시작하면서 "우리는 혼자서도 빠르게 수익성을 달성할 수 있다고 생각되는 회사들만 선택할 거야"라고 말했습니다. 그래야 그들이 바퀴벌레처럼 살아남을 수 있을 테니까요. 왜냐하면 그들이 추가 자금을 모을 수 있을지 확신할 수 없었거든요. 우리는 3월의 데모 데이에 투자자들이 어떻게 행동할지 전혀 알 수 없었습니다.

우리는 정말 두려워했습니다. 만약 이 큰 데모 데이를 열었는데 스타트업들이 추가 자금을 얻지 못한다면 그건 재앙이 될 테니까요. 그래서 우리는 매우 엄격했습니다.

Airbnb 팀이 들어왔을 때, 그들은 면접 과정에 마지막 순간에 추가된 팀이었습니다. 제 기억으로는 마이클 사이벨(현재 YC 파트너 중 한 명)이 "이 사람들을 추가로 면접 볼 수 있을까요? 정말 좋은 팀이에요"라고 말했습니다. 우리는 "좋아요"라고 했고, 면접 중에 폴(그레이엄)이 그들의 아이디어를 바꾸려고 했던 것을 기억합니다. 우리는 에어 매트리스를 빌려주는 아이디어가 좀 이상하다고 생각했거든요.

샘: 어떤 아이디어로 바꾸려고 했나요?

제시카: 기억이 나지 않네요. 부끄러운 일이죠.

샘: 그렇게 하지 않아서 다행이네요.

제시카: 맞아요, 맞아요. 하지만 그는 정말로 새로운 아이디어를 제안하려고 했고, 그들은 "아니요, 아니요"라고 말했습니다. 그리고 그건 창업자들이 자신들이 무언가를 발견했다는 것을 아는 핵심적인 것들 중 하나입니다. 그들 자신이 호스트였기 때문에 많은 통찰력을 가지고 있었죠.

창업자들에 대한 중요한 점 중 하나는 자신의 제품을 사용하거나 자신의 문제를 해결할 때, 다른 누구도 가지지 못한 모든 이런 통찰력을 갖게 된다는 것입니다. Airbnb 창업자들은 자신들의 아파트 방을 빌려주고 있었는데, 그 이유는 자신들의 집세를 낼 수 없었기 때문이었습니다.

샘: Airbnb에 대한 현재의 논란을 고려하면, Airbnb가 저렴한 주택 회사로 시작했다는 점이 꽤 아이러니하네요.

제시카: 네, 그건 정말 터무니없는 일이죠.

제시카: 그래서 그들은 자신들의 제품을 사용하고 있었고, 다른 도시에서 온 사람들을 도와줄 수 있는 호스트가 있다는 것이 얼마나 멋진 경험인지에 대한 통찰력을 가지고 있었습니다. 그들은 자신들이 뭔가를 발견했다는 것을 알고 있었죠. 그래서 그들은 우리에게 그들의 아이디어가 잠재력이 있다는 것을 확신시켰고, 그들이 가진 몇 명의 사용자들이 그들을 정말 좋아한다는 것도 알려주었습니다.

하지만 저는 창업자들에 대해 더 많이 기억합니다. 저는 정말 그 창업자들을 좋아했습니다. 그들이 말할 때 매우 설득력이 있었어요. 그들이 모든 답을 가지고 있지는 않았지만, 이 문제에 대해 많이 생각해봤다는 것이 느껴졌습니다.

또 기억나는 것은 그들이 선물로 시리얼 상자를 가져왔다는 것입니다. '오바마 O's'와 '캡'n 매케인스' 같은 것들이었어요. 2008년 대선 때문이었죠. 그들은 이 시리얼 상자들을 만들어서 cheerios와 캡틴 크런치를 넣었습니다. 시리얼이라 좀 바보 같이 들릴 수 있지만, 그들이 "우리가 이걸 디자인하고, 나가서 cheerios를 사서 넣고, 글루건으로 상자를 붙였어요. 그리고 이걸 나눠주고 있어요"라고 말한 것을 기억합니다. 저는 '오, 세상에, 이 사람들은 시리얼 상자를 글루건으로 붙이고 있어'라고 생각했죠.

샘: 왜 그들이 이런 짓을 했죠?

제시카: 그들은 정말로 돈이 떨어져서 이걸 했던 거예요. 이건 그들에게는 마지막 수단이었죠. 그들은 실제로 이걸로 꽤 많은 돈을 벌었습니다. 하지만 우리에게는 그냥 재미있는 일로 보였어요. 왜냐하면 그들은 Airbnb니까, 아침 식사를 제공하잖아요. 그리고 마침 대선과 시기가 맞아떨어졌고요.

하지만 원래의 동기는 그저 그들이 돈을 모을 수 없었기 때문이에요. 그들은 돈을 모을 수 없었고, 생존하기 위해 할 수 있는 모든 것을 했던 거죠. 오, 세상에. 면접 당시에는 이런 이야기들을 몰랐는데, 나중에 YC 이전에 그들이 자금 모으기 위해 겪었던 문제들에 대한 이야기를 들으면 정말 미칠 것 같아요. 한 투자자는 발표 중간에 그냥 일어나서 안녕도 말하지 않고 나가버렸대요. 아무도 이 아이디어가 좋다고 생각하지 않았고, 확실히 크게 될 거라고도 생각하지 않았죠.

샘: 당시에 이 아이디어가 대단할 수 있다는 것을 아셨나요, 아니면 정말로 그저 그 세 사람을 창업자로서 믿고 베팅한 것인가요?

제시카: 인정해야 할 것 같네요. 그건 더 창업자들에 대한 베팅이었어요. 그들이 정말 좋아 보였거든요. 저는 사람들의 집에 머물 수 있다는 아이디어를 어느 정도 좋아했지만, 솔직히 말해서 그게 엄청나게 큰 일이 될 거라고는 생각하지 않았어요.

샘: 칼슨 형제들을 만났을 때는 어땠나요? 제 기억으로는 그들이 Stripe를 시작했을 때 19살과 17살이었던 것 같은데요. 그들이 와서 "우리는 이 미친 짓을 할 거예요. 우리는 십대고 세계의 금융 시스템에 도전할 거예요"라고 말했을 때 그 대화는 어땠나요?

제시카: 사실 우리는 패트릭을 몇 년 전에 만났어요. 그가 16살인가 17살 때 아일랜드에 살고 있을 때였죠. 그가 폴을 찾아왔고 우리는 그를 저녁 식사에 초대했어요. 그래서 YC 면접에서 처음 만난 것은 아니었어요. 패트릭은 처음에 다른 아이디어로 작업하고 있었던 것 같아요. 우리는 그를 높이 평가했죠. 그는 분명히 무언가를 만드는 데 능숙했고 위키피디아 앱을 만들었어요. 그래서 우리는 그가 재능 있는 프로그래머라는 걸 알았죠.

그는 우리에게 그의 16살 동생을 소개했어요. 맞아요, 존이 16살이었을 때 우리가 만났죠. 그들이 "우리가 금융 산업에 도전할 거예요"라고 말했을 때 우리가 정확히 어떤 반응을 보였는지 기억하려고 노력 중이에요. 아마도 우리는 "이게 얼마나 어려운 일인지 알아요? 여러분은 인맥도 없잖아요"라고 말했을 거예요. 하지만 그들은 대담했어요. "우리에게 인맥이 없다면, 인맥을 만들어내겠습니다"라고 말했죠.

사실 이건 정말 좋은 질문이에요. 그들이 얼마나 결단력 있고 집중적이었는지를 보여주거든요. 은행장이 19살 스타트업 창업자를 진지하게 받아들일 것 같나요? 꽤 그럴 것 같지 않죠. 하지만 그들은 충분히 뛰어나서 이 은행들과 협력할 수 있도록 설득할 수 있었어요.

샘: 정말 미래를 바꾸는 창업자들에게서 볼 수 있는 다른 특성들이 있나요? 결단력 외에, 아주 우수한 창업자들을 평범한 창업자들과 구분 짓는 특성들이 있나요? 큰 영향을 미치고 싶어하는 창업자들이 갖춰야 할 다른 특성들을 발견하셨나요?

제시카: 네, 가장 성공적인 창업자들의 가장 중요한 특성들을 말해야 한다면, 이미 언급한 결단력이 가장 중요합니다. 그건 지능보다, 학교에서의 이전 성공보다 훨씬 더 중요해요.

기억하세요, 우리가 Y Combinator를 시작했을 때 우리의 가설은 "MIT와 하버드의 최고 해커들에게 투자하면 그들이 훌륭한 스타트업 창업자가 될 거야"였어요. 그건 사실이 아닙니다. 절대 사실이 아니에요. 그들 중 많은 사람들이 좋고, 실제로 패트릭도 MIT 출신이지만, 대부분의 경우 그렇지 않아요.

결단력이 가장 중요한 특성입니다. 다시 말하지만, 사용자를 이해하고 훌륭한 사용자 경험을 가진 제품을 만드는 것이 두 번째로 중요합니다. 주의가 산만해지지 않는 것, 제품 구축에 중요하지 않은 길로 유혹되지 않는 것이 중요해요.

제시카: 유연한 사고방식을 가지는 것도 매우 중요하다고 항상 생각해왔습니다. 여러분은 이 아이디어를 가지고 시작하고 테스트해보지만, 처음부터 항상 잘 되는 것은 아닙니다. 그래서 "나는 이걸 하려고 했는데, 이 방향으로 해보자"라고 말할 수 있어야 합니다. 비록 이 방향에 많은 에너지를 쏟았더라도 새로운 방향을 시도해볼 수 있어야 합니다. 정말로 열린 마음을 가져야 합니다.

그리고 궁극적으로 좋은 리더가 되어야 합니다. 설득력 있고 좋은 리더여야 합니다. 왜냐하면 직원들을 설득해서 합류하게 해야 하고, 투자자들을 설득해서 투자하게 해야 하며, 더 큰 회사들과 거래를 할 때가 오면 그들을 설득해야 하기 때문입니다. 여러분의 세계는 사람들을 설득하는 것입니다. 그래서 여러분의 아이디어를 전달하고, 다른 수백 개의 스타트업보다 왜 여러분에게 관심을 가져야 하는지 사람들을 설득할 수 있어야 합니다.

샘: 이제 여러분의 스타트업인 Y Combinator에 대해, 그리고 어떻게 시작하게 되었는지 이야기해보고 싶습니다. Y Combinator를 시작한 이야기를 들려주실 수 있나요?

제시카: 네, 그것은 매우 스타트업처럼 시작되었습니다. 폴과 제가 이 아이디어를 가지고 있었어요. 우리는 정말로 초기 단계의 스타트업이 뭔가를 테스트해보고 싶을 때 투자 세계가 망가져 있다고 느꼈습니다. 여러분은 VC에게 가서 500만 달러를 받아야 했는데, 그 초기 단계에서는 거의 불가능했죠. 아니면 부자인 누군가를 알아야 돈을 받을 수 있었습니다.

우리는 더 나은 방법이 있을 수 있다고 생각했습니다. 표준화되고 브랜드화된 형태의 펀딩이 있을 수 있다고 생각했죠. 만약 여러분이 25,000달러나 그 정도를 원한다면 Y Combinator에 올 수 있고, 우리가 그걸 매우 쉽게 만들어줄 수 있을 거라고 생각했습니다.

그래서 우리는 "투자 회사를 시작하자"고 생각했고, 처음에는 폴과 저만 할 예정이었습니다. 그러다가 우리는 그의 옛 공동 창업자인 로버트 모리스와 트레버 블랙웰을 끌어들였습니다. 그들은 다른 일을 하고 있었지만요.

우리는 "세상에, 우리 중 누구도 엔젤 투자에 대해 아는 게 없네. 그럼 배워보자"라고 했습니다. 어떻게 배울까요? 한 번에 많은 회사에 투자해서 많이 배워보자고 했죠.

우리는 웹사이트를 만들고 "여름 창업자 프로그램에 참여하세요"라고 했습니다. 이는 2005년 여름, 매사추세츠 케임브리지에서 있었습니다. 우리는 1월부터 이 일을 시작했고, 지원서를 올렸습니다.

제시카: 우리는 몇 가지 특정한 것들을 바꾸고 싶었습니다. 사람들이 우리를 쉽게 찾고 지원할 수 있게 만들고 싶었어요. 우리와 연결고리가 없어도 됐죠. 우리는 20개 정도의 질문이 있는 지원서를 만들었습니다. 우리 측에서는 매우 단순하게 만들고 싶었어요. 우리는 스타트업당 12,000달러를 주거나, 창업자가 3명이면 18,000달러를 줬습니다. 하지만 이 특정 금액에 대해 특정 지분을 받는 매우 구체적인 조건이었죠. 우리의 서류 작업은 매우 간단할 것이고, 여러분은 미리 볼 수 있을 것입니다. 그리고 우리는 그날 결정을 내릴 것입니다. 우리가 여러분을 면접하고 그날 밤에 알려줄 것입니다.

이런 일은 우리 이전에는 거의 일어나지 않았습니다. 아무도 같은 날 결정을 받지 못했죠. 200명이 지원했습니다. 그들은 폴의 에세이 때문에 그를 알고 있었죠. 당신도 그 중 한 명이었어요. 스탠포드에서 왔었죠. 그 면접을 아주 잘 기억합니다.

우리는 그 여름에 8개의 회사에 투자하기로 결정했고, 3개월 만에 배치로 스타트업에 투자하는 것이 엄청나게 강력하다는 것을 매우 빨리 깨달았습니다. 그것이 강력했던 이유는 우리가 그들 모두에게 같은 것들을 한 번에 가르칠 수 있었고, 그들이 동료가 되었기 때문입니다. 한두 명으로 스타트업을 시작하는 것은 매우 외롭고 고립된 일이거든요. 그리고 2005년 당시에는 초기 스타트업에 대한 정보가 온라인에 전혀 없었습니다. 아무도 자신이 무엇을 하고 있는지 몰랐죠. 그래서 그것은 좋은 분위기였습니다.

샘: 그래서 Y Combinator 자체도 이런 예시네요. 아이디어로 시작해서 잘 모르는 상태에서, 사람들이 원하는 것을 만들고 반복하는 과정을 거쳤군요.

제시카: 맞아요, 맞아요, 맞아요. 우리는 가벼운 마음으로 시작했고, 작게 시작해서 발전시켰습니다. 우리는 화요일 밤에 저녁 식사를 했는데, 지금도 여전히 그렇게 하고 있어요. 게스트 연사를 초청했고, 서류 작업도 했습니다. 저는 개인적으로 모든 사람이 회사를 설립하는 것을 도왔어요.

샘: 첫 여름에 다른 어떤 일을 하셨나요?

제시카: 오, 세상에. 무엇을 하지 않았을까요? 모든 스타트업과 마찬가지로 모든 사람이 할 일이 너무 많았어요. 폴은 스타트업들의 아이디어에 대해 조언하는 데 시간을 보냈습니다. 저는 스타트업에 대해 그렇게 많이 알지 못했기 때문에 Y Combinator를 운영하는 모든 일을 했습니다. 우리는 사무실을 구해야 했고, 저녁 식사를 준비해야 했죠. 저는 장을 보러 갔고 폴이 저녁을 요리했어요. 우리는 그 여름에 강연할 연사들을 모집했습니다.

샘: 대부분의 사람들이 정말 중요한 회사를 시작할 때 생각하는 것과는 다르네요.

제시카: 맞아요. 초기 창업자들이 해야 하는 매력 없는 일들이 정말 많다는 것을 아는 게 좋죠. 그리고 여러분은 그냥 그 일들을 해야 해요. 저는 에어컨을 여러 사람들에게 배달했어요. 우리는 그 기수에 8개의 스타트업이 있었고, 그들은 모두 하버드 스퀘어 주변에 흩어져 살고 있었어요. 그때 폭염이 왔고 우리는 "우리 창업자들이 일할 수 없게 되면 안 되니까"라고 생각했죠. 그래서 저는 홈디포에 가서 에어컨 10대를 사서 모두에게 배달했어요.

샘: 그 여름에 Y Combinator가 잘 될 거라는 걸 어떻게 아셨나요?

제시카: 꽤 일찍, 첫 몇 주 안에 느낌이 왔어요. 첫 달 안에 우리는 "이거 정말 흥미롭다"고 생각했죠. 사람들이 매우 흥미로운 아이디어들을 가지고 작업하고 있었어요. 당신은 휴대폰 위치 관련 작업을 하고 있었고, Reddit도 있었죠. 우리는 Reddit에 매우 관심이 있었어요. Justin tv 와 Twitch 사람들은... Justin tv는 달력 작업을 하고 있었는데, 불행히도 Google 캘린더가 출시되면서 그들의 아이디어는 무산됐죠.

샘: 이 사람들에게 투자한다는 게 정말 좋은 이야기네요. Justin의 세 번째 Y Combinator 스타트업이 결국 10억 달러 이상의 가치를 가진 회사가 됐잖아요.

제시카: 맞아요, 맞아요. 세 번째에 성공했죠. 이건 다시 한번 우리가 사람에게 투자한다는 점을 보여줘요. Justin tv 팀은 정말 훌륭했어요. 이건 약간 옆길로 새는 얘기지만, 그들이 대학 룸메이트이자 오랜 친구였다는 걸 기억하는 게 중요해요. 그들은 서로를 오랫동안 알고 있었고 깊은 신뢰가 있었죠. 그래서 그들이 뭔가를 만들고 싶어 했을 때, 둘 다 뛰어난 프로그래머였어요. 그건 결국 성공할 거라고 베팅할 수 있는 최고의 조건이죠.

샘: 공동 창업자를 갖는 게 얼마나 중요한가요? 그리고 공동 창업자들이 이런 식의 기존 관계를 갖는 게 얼마나 중요한가요?

제시카: 저는 그게 매우 중요하다고 생각해요. 한 명의 창업자로 성공한 스타트업 사례들도 있지만, 그들도 분명히 말할 거예요. 그건 극도로 힘들고 압도적이며 감정적으로 소모적이라고요. 여러분은 정서적 지원을 위해 의지할 수 있는 동료가 없어요. 그리고 그 모든 것을 혼자 짊어지는 건 사람들에게 큰 부담이에요.

또한 아주 초기 단계에서는 해야 할 일이 너무 많아서 한 사람 이상이 필요해요. 여러분은 동시에 자금 모금도 하고 제품도 만들 수 없거든요. 그래서 네, 공동 창업자가 있는 게 중요해요. 불가능한 건 아니지만요.

그리고 여러분의 공동 창업자를 잘 아는 것이 매우 중요하다고 말씀드리고 싶어요. 만약 여러분이 해커톤에서 만나서... 그렇게 해서 성공한 사례를 본 적이 거의 없어요.

제시카: 지금 당장 예를 들어보려고 하는데, 마지막 순간에 서로 소개받거나 억지로 짝지어진 두 사람이 성공한 사례를 생각해낼 수가 없네요. 물론 그런 사례들이 있을 수 있지만, 제가 기억해낼 수 없다는 거죠.

스타트업이 성장해 가면서 관계가 너무나 스트레스를 받게 돼요. 여러분이 고소를 당할 수도 있고 그걸 처리해야 할 수도 있어요. 또는 정말 유혹적인 인수 제안을 받을 수도 있는데, 그게 마찰을 일으킬 수 있죠. 정말 많은 일들이 마찰과 긴장을 야기할 수 있어요.

이건 정말 결혼과 같아요. 우리가 창업자 관계를 결혼에 비유하는 걸 듣고 모두 웃지만, 여러 면에서 그 말이 정말 맞아요.

샘: 그렇군요. 그럼 첫 달 안에 Y Combinator가 뭔가를 발견했다는 걸 아셨다고 하셨는데, 언제 Y Combinator가 지금처럼 크게 될 거라고 처음 깨달으셨나요? 그 여름에 그런 생각이 드셨나요?

제시카: 그 여름에는 그렇게 생각하지 않았어요. 우리는 뭔가를 발견했다는 걸 알았고, 그 여름이 끝나고 나서 실리콘밸리로 와야 한다는 걸 알았어요. 그게 우리의 중요한 다음 결정이었죠.

우리는 다른 사람들이 우리를 쉽게 복제할 수 있다는 걸 알았고, 다른 누군가가 실리콘밸리의 Y Combinator가 되는 걸 원하지 않았어요. 우리가 실리콘밸리의 Y Combinator가 되고 싶었죠. 폴이 "우리가 거기로 가야 해"라고 말했던 걸 기억해요. 그리고 저는 "아, 우리에게 이걸 할 시간이 두 달밖에 없어"라고 생각했죠.

샘: 그게 정말로 복제되지 않으려는 동기에서 나온 건가요?

제시카: 네, 맞아요. 우리는 다른 누군가가 실리콘밸리의 Y Combinator가 되는 걸 원하지 않았어요. 훌륭한 스타트업들이 그렇다는 걸 알아채셨네요. 그들은 정말로 복제되는 걸 싫어하죠.

샘: 그건 흥미로운 지점인 것 같아요.

제시카: 네, 아무도 복제되는 걸 좋아하지 않아요. 그건 불쾌한 일이죠. 저는 이제 그런 일에 익숙해졌어요. 여러분이 정말 대단한 걸 만들고 있다면 복제될 거예요. 그래서 그런 걸 걱정할 수 없어요.

어쨌든, 우리는 이곳으로 왔고 그것도 우리에게 매우 중요했어요. 왜냐하면 우리는 실리콘밸리에 인맥이 없었거든요. 이곳의 투자자들을 몰랐죠. 그때부터 우리가 투자자들을 만나기 시작했고, 그게 Y Combinator의 엄청나게 중요한 요소예요. 우리가 투자자들과 좋은 관계를 맺고 있다는 거죠. 그들이 우리의 데모 데이에 오고 우리 스타트업에 투자하니까요.

다시 말하지만, 우리는 스타트업의 첫 번째 기어 같은 존재예요. 우리는 그들이 시작하는 걸 돕고, 그 다음에는 그들을 훌륭한 후기 단계 투자자들에게 소개하고 싶어 하죠.

샘: 실리콘밸리로 와서 프로그램을 여기서 운영하기 시작한 후에는 이게 정말 대단해질 거라는 걸 아셨나요?

제시카: 아직은 아니었어요. 제 생각에 이게 정말 좋아질 거라고 느꼈던 때는 Reddit이 인수되었을 때였어요. 그건 우리에게 매우 흥분되는 소식이었죠. 하지만 Dropbox가 어느 정도 성과를 내기 시작했을 때, 우리는 "와, 이건 정말 대단한 후보가 될 수 있겠다"고 생각했어요. 이건 정말 잘 되고 있는 누군가였거든요. 그리고 당신도 투자를 받았고, 우리의 회사들이 어느 정도 번창하고 있었죠. 그때 우리는 "이게 될 수 있겠다"고 생각했어요.

샘: 지금 돌이켜보면, Y Combinator가 많은 사람들과 많은 산업에 영향을 미친 이 꽤 영향력 있는 것이 되었잖아요. 돌이켜보면 "내가 YC가 이렇게 중요해질 줄 알았다면 이렇게 했을 텐데"라고 생각하는 게 있나요? 아니면 얻은 교훈이 있나요? 아니면 그냥 "이렇게 된 거고, 나는 항상 한 번에 한 단계씩만 앞을 보고 있었어"라고 생각하시나요?

제시카: 물론 항상 조금 다르게 할 수 있었던 것들이 있죠. 아마도 우리는 더 일찍 더 많은 파트너들을 고용했을 수도 있어요. 그래서 더 많은 일을 할 수 있었겠죠. 여러 해 동안 폴과 저만 풀타임으로 일했거든요. 그래서 우리가 할 수 있는 일에는 한계가 있었어요. 우리는 많은 아웃리치를 하지 않았고, 아마 더 일찍 그런 일을 더 많이 할 수 있었으면 좋았겠다고 생각해요.

하지만 전체적으로 봤을 때, 어떤 엄청나게 큰 실수는 없었어요. 우리는 어느 정도 유기적으로 성장했고, 그게 잘 됐다고 생각해요.

샘: 유기적으로 성장하면서 YC를 이렇게 잘 작동하게 만든 것은 무엇인가요? 최근에 들은 바로는 전 세계에 2,500개의 액셀러레이터가 있다고 하더라고요.

제시카: 오, 세상에.

샘: 하지만 지금까지 10억 달러 이상의 가치를 가진 회사들 중에서, 제가 알기로는 11개가 있는데 그 모두가 YC의 일부였죠. 그건 당신과 폴에게 정말 대단한 공로예요. 초기에 YC가 이렇게 될 수 있도록 한 것은 무엇인가요?

제시카: 몇 가지가 있어요. 때로는 우리의 비밀 무기 중 일부를 공유하는 것에 대해 긴장되기도 했지만, 하나를 공유하고 싶어요. 사람들이 이걸 따라 하면 좋겠지만, 아마 그러지 않을 거예요.

가장 중요한 것 중 하나는 Y Combinator가 항상 창업자 친화적이었다는 거예요. 우리는 돈을 벌기 위해 이 일을 하지 않았어요. 우리는 더 많은 스타트업이 시작되도록 장려할 수 있는지 보기 위해 이 일을 했어요. 그게 세상에 좋을 것이라고 느꼈거든요. 더 많은 사람들이 스타트업을 시작하고, 더 많은 혁신이 일어나는 것, 그게 세상에 좋은 거라고요.

제시카: 우리는 돈을 벌 수 있다고 생각하며 이 일을 시작하지 않았어요. 우리는 매 상황에서 최고의 거래를 얻으려고 하지 않았죠. 우리는 항상 창업자들에게 무엇이 최선인지, 스타트업에 무엇이 최선인지에 의해 움직였어요. 우리의 투자 서류에 있는 조건들은 매우 창업자 친화적이에요. 저는 이것이 공정하게 대우받기를 원하고 이용당하지 않기를 원하는 좋은 창업자들을 끌어들였다고 생각해요.

샘: YC의 가장 성공적인 창업자들 중 많은 이들에게서 그런 모습을 보게 되는 게 흥미롭네요. 그들은 돈을 많이 벌고 싶어 하지만, 그게 주요 미션과는 거리가 멀어요.

제시카: 맞아요. 돈에 의해 움직인다면 가장 성공적인 스타트업 창업자가 될 수 없어요. 더 큰 목적에 의해 움직여야 해요.

샘: 그래서 YC의 버전은 그냥 "창업자들을 더 잘 대우하고 더 많은 스타트업이 생기면 세상에 좋을 거야"였군요.

제시카: 네, 맞아요. 물론 우리는 돈을 좀 벌기를 희망했어요. 왜냐하면 우리 인생의 나머지 기간 동안 자체 자금으로 계속할 순 없었거든요. 우리가 돈을 좀 벌지 않으면 자립할 수 없었어요. 그리고 참고로 말하면, 여러 해 동안 우리는 돈을 벌지 못했어요. 저는 그걸 기억해요.

샘: 사람들은 그걸 잊어버리죠. 투자자로서 돈을 버는 데 얼마나 오래 걸리는지 사람들은 잊어버려요.

제시카: 그래서 우리는 항상 이런 선의에 의해 움직였어요. 그리고 저는 그게 여전히 우리의 DNA의 일부라고 진심으로 믿어요. 저는 우리가 훌륭한 조언을 줬다고 생각해요. 놀랍게도 투자자들로부터 좋은 조언을 얻기가 어렵죠.

샘: 네, 맞아요.

제시카: 물론 훌륭한 조언을 주는 몇몇 훌륭한 투자자들이 있지만, 대부분의 경우 정말 좋은 조언을 얻기는 어려워요. 저는 폴 그레이엄이 스타트업 조언을 주고 사람들의 아이디어를 돕는 데 뛰어나다고 생각해요. 그리고 솔직히 말해서, "이건 잘못하고 있어. 그렇게 하지 마"라고 매우 직설적으로 말하는 것도요. 창업자들은 그런 식으로 말하면 꽤 빨리 반응할 수 있어요.

그 외에 우리에 대해 중요한 것은 무엇일까요? 우리는 항상 당신이 속했던 첫 번째 기수부터 재능 있는 창업자들을 끌어들였어요. 그들은 롤모델이 되어 다른 재능 있는 사람들을 끌어들였죠. 똑똑하고 친절한 창업자들 말이에요. 그래서 저는 그저 유기적으로 성장하고 퍼져나갔다고 생각해요. 우리는 수년에 걸쳐 꽤 훌륭한 창업자 커뮤니티를 유지해 왔어요.

샘: 많은 사람들이 스타트업이 세상에 영향을 미치고 새로운 기술을 만들어 배포하는 정말 좋은 방법이라는 것을 깨달았어요. 이제 어린 나이에 사람들은 언젠가 스타트업을 시작하고 싶어 할 수 있다는 걸 깨닫고 있죠. 만약 당신이 야심 찬 십대나 대학생이라면, 언젠가 스타트업을 시작하고 싶다는 걸 알고 있을 때 시간을 어떻게 보내야 할까요?

제시카: 스타트업 창업자가 되기 위해 준비할 수 있는 많은 방법이 있어요. 첫 번째는 코딩을 배우는 거예요. 이미 코딩을 할 줄 모른다면 지금은 많은 훌륭한 온라인 코스들이 있어요. 하지만 저는 모든 사람이 코딩을 배우는 것을 강력히 추천합니다. 설사 여러분이 뛰어나지 않더라도 최소한 어떻게 하는지 알게 되고, 그것은 다른 프로그래머들을 판단하는 데 도움이 됩니다.

사람들과 함께 무언가를 만들어보세요. 그게 꼭 다음 페이스북일 필요는 없어요. 물론 페이스북도 작은 사이드 프로젝트로 시작했죠. 그냥 여러분이 사용하고 싶은 것을 만들어보세요. 자신의 문제를 해결하려고 노력해보세요. 다른 사람들과 함께 일해보세요. 특히 대학에 있다면 잠재적인 공동 창업자를 만날 수 있는 최고의 장소예요.

사람들을 만나고 흥미로운 문제들에 대해 이야기하고 그것들을 해결하려고 노력해보세요. 그게 꼭 다음 스타트업일 필요는 없지만, 최소한 문제에 대해 생각하기 시작하게 될 거예요. 뭔가를 출시하고 사용자들의 의견을 듣고 그들과 대화하는 연습을 하게 될 거예요.

그 다음에, 만약 바로 스타트업을 시작할 준비가 되지 않았다면 초기 단계의 스타트업에서 일해보세요. 큰 회사에서 일하는 것보다 초기 단계의 스타트업에서 일하면서 배울 수 있는 게 정말 많아요.

그게 아마 스타트업 창업자가 되기 위한 준비를 하는 데 있어 제가 줄 수 있는 최고의 조언일 것 같아요.

샘: 좋습니다. 마지막 질문입니다. 당신은 아마도 현재 실리콘밸리에서 가장 성공한 여성 창업자일 거예요. 다른 여성 창업자들이나 여성 창업자가 되고 싶어하는 사람들에게 해줄 조언이 있나요?

제시카: 네, 그건 제가 많이 생각하는 주제예요. 우리가 Y Combinator를 처음 시작했을 때는 여성 창업자들이 매우 적었어요. 요즘은 더 많아졌고 계속 늘어나고 있어서 기쁩니다.

제시카: 그래서 저는 우리가 투자한 여성들이 더 성공적이 될 수 있도록 돕는 데 많은 시간을 보냈어요. 그래야 그들이 다른 사람들에게 영감을 줄 수 있거든요. 여러분이 "아, 나도 스타트업을 시작할 수 있을지도 몰라"라고 생각할 수 있게 하는 롤모델이 필요하니까요.

하지만 제 own 경험을 바탕으로 몇 가지 조언을 드리겠습니다. 여러분은 다른 사람들이 하는 말과 모든 소음에 대해 너무 걱정할 수 없어요. "오, 여성으로서는 훨씬 더 어려워"라는 말들 말이에요. 네, 여성으로서 더 어렵긴 해요. 저도 차별을 받아봤어요. 하지만 저는 항상 제 제품과 제가 하고 있는 일에 집중해 왔어요. 저는 주변에서 일어나는 이런 모든 일들에 귀 기울이지 않아요. 저는 사람들이 사랑하는 제품을 만들고 있어요.

그리고 제 생각에 우리가 투자한 여성들도 같은 말을 할 거예요. 그들은 스타트업 창업자예요. 그들은 꼭 '여성' 스타트업 창업자가 아니라, 무엇보다도 먼저 스타트업 창업자예요. 그들은 자신의 제품과 사용자들에 대해 신경 쓰고 있고, 그것에 완전히 집중하고 있어요.

그래서 제 조언은 이거예요. 그냥 하세요. 회사를 시작하세요. Y Combinator에 지원하세요. 그리고 사람들이 원하는 것을 만드세요.

샘: 정말 좋은 말씀이에요. 저희 회사에 투자해 주시고 저를 고용해 주셔서 정말 감사합니다.

제시카: 좋아요, 감사합니다 샘.