스스로 불일치 추구하며 도착한 곳, 나는 왜 사서 고생하는가?

안녕하세요. 오프라이트에서 제품에 대해서 고민하는 알렉입니다. 오프라이트는 슬랙, 노션, 지메일 등 다양한 툴에서 들어오는 업무 요청과 정보를 '나' 중심으로 모아주는 생산성 관리 툴을 만들고 있습니다. 많은 사용자분들이 오프라이트와 함께 오늘 더 성공한 만족스러운 하루를 만들어 갈 수 있도록 정진하고 있습니다.

자기 소개하는 것을 꽤 수줍어하는 편이지만, 용기내서 저의 커리어 저니와 함께 일과 창업에 대한 제 생각들을 이야기 해보겠습니다.

커리어의 시작, 짧은 창업 그리고 전직

첫 직업은 은행에서 데이터분석가였습니다. 사회 생활을 막 시작한 제가 데이터로 세상을 이해하는데 한계를 느끼고, 직접 뛰어보고 싶은 마음에 막 창업을 시작한 친구의 제안에 겁도 없이 덜컥 그 팀에 합류했습니다. 1년 가까이 바닥부터 구르고 깨지고, 매일같이 한계에 부딪쳤던 것 같습니다. 힘들고, 또 세상이 이해가 안가서 울기도 소주도 많이 마셨던 것 같아요. 하지만 그 과정을 통해서 일을 통해 문제를 끝내 해결해내는 법을 어렴풋이 배웠던 것 같습니다. 체력 밖에 없었던 그 당시 저는 당연하게 실패했습니다. 짧은 방황 뒤에 대학생활 4년, 데이터분석가로서의 1년 6개월, 창업 1년를 돌아보면서 가장 잘 할 수 있고, 재미있게 할 수 있는 일이 무엇일지 고민해봤고, 그것이 기획자/PO로써 커리어의 시작이었습니다.

커리어 저니#1 : 매력적인 기차에서 뛰어내렸다.

“스스로 불일치를 만드는 창의적 행복을 추구하자. ‘저 산에 도전하고 싶다.’ 그래서 도전하고, 정상에 오르고, 만족을 느끼는 거다. 그 다음엔 또 다른 불일치를 찾아 간다. 결국 내가 원하는 방향으로 세상과 나의 불일치를 만들어내고, 그걸 극복하는 절차와 과정이 행복이다. ‘나의 주도’ ‘내가 원하는 방향’ ‘스스로 만든 불일치’가 중요하다. 창의적인 행복은 변화를 동반한다”

• 뇌과학자 김대식 카이스트 교수

작은 에이전시에서 기획자로 시작해서 롯데닷컴에서 커머스, 네이버에서 결제와 외부 연동, 라인에서 글로벌, 카카오에서 모빌리티 경험을 통해 주어진 문제를 주어진 충분한 리소스 위에서 규모있는 서비스를 어떻게 잘 해결해 내야 하는지에 대해서 배워나갔습니다. 그 사이에는 에이전시에서 인하우스로, 자체 서비스에서 연동 서비스로, 국내에서 글로벌로, 웹에서 모바일 사이에서의 변화가 있었습니다. 세상과 회사, 나의 발전 속도의 차이가 큰 쪽을 선택하고, 그 차이가 줄어들면 다시 또 차이가 큰 쪽을 선택을 반복했습니다.

차이를 넓히고 줄이는 과정 속에서 어느날 문득 그 과정의 속도가 모두 나의 실력이라고 할 수 있는가?라는 의문이 들었습니다. 모두가 알고 있는 회사에서, 모두가 알고 있는 서비스를 만들어가는 것은 분명 매력적이었만 회사가 만들어내는 속도 위에서 내가 만들어내는 속도를 알기 쉽지 않았습니다. 달리는 기차안에 있다면 기차의 속도를 내가 만들어내는 속도라고 하기 어렵죠. 그래서 아늑하고, 많은 것이 보장된 매력적인 기차에서 뛰어내리기로 결심했습니다.

커리어 저니#2 : 완전히 다른 세계관의 스타트업 라이프

스타트업은…예상 밖으로 훨씬 어려웠습니다. 주어진 문제와 주어진 충분한 리소스 위에서 규모있는 서비스를 잘 해결해냈던 경험은 외려 챌린지 난이도를 매우!!! 높게 만들었습니다. 서비스를 만들어가는 방법과 환경 자체가 크게 달랐기 때문에 기존에 알았던 일을 잘할 수 있는 당연한 원칙들이 전혀 통하지 않았습니다. 처음에는 그 환경 자체가 매우 다르다라는 것 조차 인식할 수 없었습니다.

나에게 당연한 것들이 깨지고 확장되고 재정의 되는 과정과 긴 호흡의 완성도 높은 제품에서 1-2주 단위의 스프린트의 결과물로 유저들의 반응을 빠르게 확인(유저들의 반응이 없다는 사실조차)하는 것 모두 매우 자극적이었고, 그 자극(a.k.a 고통) 속에서 깨지고 달리면서 스프린트 속도만큼 빠르게 차이를 줄여나갔습니다. 성장의 한계가 느껴지면 성장을 더 할 수 있는 방식으로 다시 국내에서 글로벌로, B2C에서 B2B로 차이를 넓히고 줄이는 것을 반복했습니다.

커리어 저니#3 : 자연스럽게(?) 창업을 하게 되었습니다.

여러 각도에서 차이를 줄여나가다보니 어느 순간 한계가 느껴지면서 방향성에 대해 의심이 들기 시작했습니다. 방향의 이유와 선택이 이해가 되지 않는 상황이 반복되니, 그 안에서의 속도를 내는 것의 의미가 없어졌습니다. 그렇다면, 그걸 해결하는 방법은 직접 해보는 것이라는 결론이었습니다. 하지만 그 결론이 창업으로 실현될 수 있었던 건 그 결론과 함께 당시 같은 문제 의식과 그 문제를 해결할 수 있는 좋은 동료들이 있었기 때문입니다.

왜 이 문제를 풀고 싶은가요?

인생에서 가장 많은 시간을 어떤 형태의 조직에서든 “사람들”과 함께 “일”을 하면서 보내고 있습니다. 모두가 각자의 일에 대한 자세와 해석을 가지고 있고, 진심의 정도도 다르겠지만 일을 잘해내고 싶은 마음은 모두 같다고 생각합니다. 하지만 특히 스타트업처럼 무엇하나 넉넉한 것 없고 체계조차 부족한 환경안에서 각자 생각하는 ‘일’에 집중하기 어렵습니다. 일관적이고 체계적인 대신 넓은 다양성과 높은 유연성 가진 환경에서 발생하는 비효율에 시간을 쏟다보면 정작 풀고 싶은 문제에 고민할 시간은 부족하게 됩니다. 분명 하루종일 바빴고 무엇인가 많은 일들을 처리한 것 같지만, 무엇을 해낸 것인지 알기 쉽지 않습니다. “회사 생활이라는 것이 이런거야” 혹은 “스타트업이 그렇지 뭐”라고 넘기는 것이 가장 쉬운 방법이고, 한편 맞는 말이기도 합니다.

돌이켜보면, 스타트업 모든 하루하루가 괴로웠던 것은 아니고 분명 그 안에서 짜릿했던 순간은 존재했었습니다. 순풍에 돛단듯, 합치된 방향성에서 중요한 것에 집중하고, 그것을 파고들고 속도를 내고 실패이든 결과를 얻는 과정을 미친듯이 반복하는 순간들이요. 그렇다면 인생에서 가장 많은 시간을 보내고 있는 “일”의 영역이 “원래 그렇다”라기 보다 더 건강하고 행복한 경험이 될 수 있지 않을까요? 일과 일 사이, 사람과 사람 사이에서 비효율을 최소화하고, 우선순위가 높은 일에 집중하고, 자기 효능감을 느끼고 발전하는 경험을 반복하게 한다면, 지금 보다 “나”와 “내가 속한 조직”모두 건강하게 발전할 수 있을 것이라고 믿습니다.

마지막 질문, 나에게 일이란?

• 게임의 퀘스트처럼 경험치를 주는 챌린지들의 연속이라고 생각합니다. 레벨업에 따라 사용할 수 있는 스킬이 늘고, 물리적(HP) 정신적(MP) 맷집이 성장하는거죠. 물론 레벨업에 따른 금정적 보상이나 평판도 올라간다고 생각합니다.

• 일을 대하는 자세의 기본적인 룰은 “Lead, follow, or get out of the way”입니다. 잘못된 결정은 결과로 배울 수 있지만, 이끌지도, 따르지도 않으면서 사라지지도 않는, 어떤 결정도 없이 일만 진행한다면 시간만 소비했을 뿐 얻는 것이 없다고 생각합니다. 과거 돌아보면 가장 후회하는 순간은 누구의 방향성이든 합의된 결정에 충분히 얼라인이 되지 않은 채 실행했을 때였습니다.

• 그리고 누군가 저에게 어떤 일을 하고 싶냐고 물으면 항상 “재미있는 일”이라고 대답합니다. 저에게 재미있는 일은 내가 잘 해낼 수 있는 것과 내가 해본 적 없는 영역이 섞여 있고, 쉬운 일보다는 어려운 일, 쉽게 정형화되지 않고, 빠르게 익숙해지지 어려운 일입니다. ‍ ‍