Pre A 회고: 투자유치시 멘탈 관리

디스콰이엇 Pre A 회고: 프로덕트 - 3에 이어지는 글입니다.

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투자 유치 과정은 고난하다.

인기가 많은 소수의 스타트업들을 제외한 대부분은 긴장 상태에서 끊임 없이 전략을 세우고 거절과 협상의 과정을 거친다. 이 과정에서 투자 유치 경험이 별로 없는 대부분의 창업자들은 절대적으로 불리한 입장에서 게임을 하게 된다. 투자자들은 이 게임을 매일하고 투자자들 간의 연대도 잘 형성되어 있어 내가 어떤 투자사와 미팅을 하고 있으면 그 내용이 투자자들 사이에 빠르게 퍼진다. 반면 창업자들은 절대적으로 노하우와 정보가 부족하고 연대가 강하지도 않다. 수많은 창업자들 중 소수만 투자 유치에 성공하기 때문에 이를 주변에 아는 창업자가 있다하더라도 투자 유치에 대한 절대적인 정보량은 한계가 있다.

나또한 투자 유치를 해보는 것은 디스콰이엇이 처음이며 단순히 몰라서 했던 실수들이 많고 Pre A 유치를 완료한 지금도 아는 것보다는 모르는게 훨씬 많은 느낌이다. 그래서 투자유치를 하고 있는 다른 창업자들에게 연민을 느끼면서 나보다는 조금이라도 덜 고통스러울 수 있으면 좋겠다는 마음에 나의 경험을 공유한다.

멘탈 관리의 어려움

가장 힘들었던 부분을 공유하자면 투자 유치 과정에서 이해관계자들과의 절박함에 대한 온도차이 때문에 느끼게 되는 박탈감으로 인해 멘탈관리하는 것이 어려웠다. 창업자들은 다음과 같이 절박함이 생긴 상태에서 투자 유치 과정을 겪게 된다.

창업자들은 자는 시간 외에 모든 시간을 사업 고민하는데 쓴다. 디스콰이엇을 창업한 것은 작년이지만 나에게 디스콰이엇은 단순히 돈을 많이 벌고자 하는 수단이 아닌 오랫동안 고민한 것의 결과물이다.[1] 이렇게 사업과 스스로를 일체화 시키는 것이 건강한지는 모르겠지만 그 여부를 떠나 나는 내 모든 시간을 디스콰이엇을 고민하는데 쓰고 그 과정이 고독함에도 불구하고 이 악물고 스스로에게 어떻게든 해낸다라는 주문을 해가면서 하루를 시작할때도 많다.[2]

창업자는 모든 책임을 지는 사람이다. 여기서 모든은 단순히 회사의 안녕만을 이야기하지 않는다. 나를 믿고 함께 해주는 팀원들의 가족, 커리어, 생활까지 다 포함한다. 극초기 스타트업에서 일하면 수익은 적고 쏟는 시간은 많다. 그러다 보면 가족이 있는 경우에는 그 가족 구성원이 서운함을 느끼거나 안정적인 직장이 아닌 언제 없어질 줄 모르는 스타트업에 다니는 것에 걱정을 할 수도 있다. 그리고 어느 정도는 풍요로운 라이프스타일을 포기해야 될 수도 있다. 이또한 건강한 사고 방식인지는 잘 모르겠지만 나는 이런 것들이 의식 되면서 큰 책임감을 느꼈다.

안타깝게도 절박한 상태일수록 펀드레이징도 잘 안되고 멘탈 관리도 더 어렵다.

이런 사실을 어느 정도 인지하고 나는 디스콰이엇이 자금적으로 절박하지 않은 상태를 만들어놓기 위해 신경을 많이 썼다. 그래서 디스콰이엇은 사실 펀드레이징을 다소 여유롭고 순조롭게 진행한 편이긴 하다. 서비스 특성상 투자자들이 이용을 많이 해서 이미 많이 알려졌고 먼저 연락오는 곳도 많았다. 그리고 나는 PMF 찾기 전에는 무조건 번레이트를 최대한 린하게 가져가는 것이 맞다고 생각해 돈을 정말 아껴썼고 그래서 런웨이도 넉넉하고 팀원도 3명 밖에 되지 않은 상태에서 펀드레이징을 했다. 그래서 자금이 떨어지는 것에 대한 부담도 많지는 않았다.

그럼에도 불구하고 막상 펀드레이징에 들어가니 멘탈이 많이 흔들리는 경험을 했다.

우선 다양한 방식으로 투자자들이 밀당과 눈치게임을 하는데 이에 대한 경험이 없다 보니 의도 파악이 어려웠다. 예를 들면 첫미팅때 “펀드레이징에 시간 뺏기지 말고 우리랑 하자”라고 이야기를 했다가 막상 계속 이야기를 해보면 태도가 바뀌는 곳도 있었고 “지금 어디랑 이야기하고 있으세요?”를 항상 물어보는데 이때 이 질문의 의도가 무엇인지 그리고 어떻게 대처해야 되는지 몰라 당황했던 적도 많다. 혹은 미팅을 하는 과정에서 투자를 못하겠다는 이유가 계속 바뀌길래 나중에 왜 그런가 봤더니 애초에 우리 회사에 투자할 생각이 없었고 포트폴리오사 중 디스콰이엇을 경쟁사라고 생각하는 곳이 있던 곳이 있기도 했다. 이때 우리의 IR자료를 준것이 너무 분했고 순간 내 자신이 바보 같이 느껴졌다. 내 본성이 원래 꾸밈 없고 밀당하면서 간보기 보다는 진심을 다해서 사람을 대하는 편이라 처음에는 이렇게 의도를 숨기는 듯한 미팅들에 적응하지 못했고 그런 스스로가 답답했다. 그래서 답답한 부분들을 정리해 디스콰이엇에 첫투자 후 담당파트너로 도와주고 계신 매쉬업엔젤스의 이택경 대표님께 자문을 구해 어떻게 대처해야 되는지 배워 이후 미팅들은 좀 더 능숙하게 대처했다.

밀당과 눈치게임은 조금 익숙해지면 이성적으로 대처가 가능한 부분이였다. 하지만 나의 창업자로써 절박함을 존중하지 못하는 투자자를 만날때는 이성적으로 대처하는 것이 정말 어려웠다. 시간 약속을 지키지 않거나 열심히 설명하고 있는데 핸드폰을 하고 있거나 아니면 질문도 없이 바로 평가를 하는 경우다. 투자 미팅을 진행하면 보통 첫 5분에서 10분은 사업에 대해서 간단히 설명을 한 후 이후 40분 정도 질의 응답하는 시간을 갖는다. 애초에 나의 인생을 받쳐서 하고 있는 것을 짧은 시간 안에 평가 받는 경험이 쉬운 경험은 아니다. 그런데 종종 “바쁜데 시간을 내줬으니 한번 내 관심을 끌어봐”식의 태도로 임하는 투자자들이 있다.

한번은 최종 IR 자리였는데 그 투자사의 사람들이 모두 참여해 15명 정도 되는 사람들에 둘러 쌓여서 사업 설명을 했다. 나는 원래 사람이 많은 자리가 있으면 긴장을 많이 하는 편이다. 여기에 더해 그 투자사의 대표는 바로 내 옆에 앉아 있었는데 사업 설명을 시작하자마자 핸드폰을 보고 문자를 하기 시작했다.[3] 이때부터 나는 사실 거기에 신경쓰여 머리도 멍해졌고 말도 잘 안나왔다. 그리고 사업 설명 후 질의 응답을 하는데 질문도 없이 바로 “대표님은 발표를 너무 못한다, 팀을 구축할 수 있을지 의문이고 내가 대표님 회사에서 일하는 직원이였으면 혼란스러웠을거다”라고 이야기를 하셨다. 물론 이런 분들을 뵈면 빠르게 좋은 파트너사가 되지 못할거라는 판단을 하고 거르면 된다. 하지만 나는 이런 상황을 생각해보지 않고 투자 유치를 하다보니 막상 이런 상황을 마주했을때 멘탈이 많이 흔들렸다.

다행히 내가 만났던 투자자들의 70%는 이를 존중해주는 분들이였다. 어떤 분들은 투자를 거절한 후 왜 거절했는지 정말 진솔하게 설명을 해주셨고 심지어 전화로 설명한 것이 부족했을까봐 저녁을 먹으며 여러 관점에서 고민해 볼 수 있는 피드백도 주시고 역으로 혹시 자신들에게 피드백이 없는지 여쭤보시기도 하셨다.

다시 했다면 - 멘탈 관리

일단 사업이 매력적이면 나머지 것들(IR 구성, 투자자와의 협상, 투자 유치 전략)은 다 부차적이기 떄문에 사업을 매력적인 상태로 만들어 놓는 것에 90%의 시간을 집중하는 것이 맞다고 생각하며 나도 이런 마인드셋을 갖고 투자 유치에 임했다. 그럼에도 불구하고 투자 유치시 좀 더 알았으면 좋았었던 것들이 있었고 우선 멘탈 관리에만 집중해서 다시한다면 어떻게 했을지 설명해보자면 다음과 같다.

밀당 및 눈치게임

1. 우선 더 빠르게 기투자사인 매쉬업엔젤스에 이 부분에 대해서 적극적으로 물어봤을 것 같다. 나는 한 5개 팀정도 미팅 후 이택경 대표님께 자문을 구했는데 “그냥 첫번째 팀 만난 후 바로 물어볼걸”이라는 생각을 했다. 만약 기투자사가 없는 상황이라면 주변 창업자분들께 꼭 물어보길 권한다.

2. 심사역분들께서 혹여 우리가 해주겠다라는 말을 하면 여기에 크게 비중을 두어서는 안된다. 심사역분들 또한 우리와 같이 파트너를 설득해야 되는 입장이다.

3. 혹시 우리를 경쟁사라고 생각할 만한 곳에 이미 투자를 했는지 한번 확인을 해보고 잘 모르겠으면 그냥 직접적으로 투자자 쪽에 물어보는 것이 좋은 것 같다. 그리고 혹시나 찝찝하면 상세 IR자료를 주기 보다는 제한적인 정보가 담겨 있는 소개 자료(티저 덱이라고도 한다)를 주고 확신이 생겼을때 IR자료를 주는 것이 좋은 것 같다. 근데 한편으로 이부분은 어차피 IR자료가 한번 공유되면 VC들 사이에서 다 퍼지기 때문에 너무 방어적으로 하는 것도 크게 의미가 없다는 생각도 든다.

4. 제일 잘못했지만 뒤돌아보니 가장 효과적인 방법 중 하나는 투자사의 포트폴리오사 대표와 이야기하는 것이다. 의도가 직접적으로 드러나지 않는 많은 대화들을 하는데 투자 라운드가 끝나면 그때 왜 이렇게 이야기를 했는지 파악이 되는 것이 꽤 있다. 특히 내가 이야기를 나누고 있는 투자자가 직접적으로 이야기하는 사람인지 혹은 둘러서 이야기하는 사람인지를 파악하면 좀 더 편하다. 예를 들면 초기 단계에서는 “우리는 3억 이상은 투자 안한다”등의 멘트를 자주 던지는데 포트폴리오사 대표들이랑 이야기 해보면 이 액수가 각양각색인 경우가 꽤 있다. 어떤 대표님은 “5억”으로 알고 있는 경우도 있고 어떤 대표님은 “10억”으로 알고 있는 경우도 있다. 이런 경우는 투자사 쪽에서 밸류를 낮추기 위해 전략적으로 날리는 멘트이다.

존중 받지 못하는 경험

이는 좀 더 감정적인 타격이 있는 부분이다. 나도 아직 명확히 어떻게 대처하는 것이 좋다라는 것은 없지만 우선 이런 상황이 있을 것이라는 것을 미리 인지하고 투자 유치를 하면 훨씬 쿨하게 대처할 수 있을 것 같다는 생각이 든다.

그 외에는 투자 유치 과정에서 내가 경험하고 느낀 것들을 공유할 수 있는 사람이 있으면 좋았겠다는 생각을 한다. 그러면 좀 더 빠르게 차갑고 분석적인 관점에서 상황을 바라보며 “이런 투자사는 그냥 넘기면 돼”라는 생각을 했을 것 같다.

그런데 이런 사람을 찾는 것이 쉽지는 않은 것 같다. 제일 좋은건 다른 창업가인 것 같다. 하지만 그때 당시 나는 다른 창업가에게 나의 어려움을 공유할 생각을 하지 못했다.

혹은 팀원이 될 수 있지만 이는 투자 유치를 담당하고 있는 창업자 입장에서 장벽이 있긴 하다. 나같은 경우 투자 유치 과정은 정말 많은 에너지가 소모되는 행위이기 때문에 이 내용을 공유하면 정말 중요한 우리 서비스를 매력적으로 만드는 것에 집중하는데 방해될거라 생각을 했다. 그래서 펀드레이징 전략을 짤때도 최소한의 생각만 공유했고 그 과정에서 느낀점이나 진행상황도 건조하게 전달하려 노력했다. 이는 특히 팀이 작을수록 더 조심스러운 것 같다. 하지만 지금 되돌이켜보면 우리 팀원들은 이런 부분들을 좀 더 공유했어도 괜찮았을거라는 생각이 든다.

혹시나 이 글을 읽는 투자자 분들이 있다면

투자 거절을 당하는 것은 충분히 납득이 되고 게임의 일부라 생각한다. 근데 창업자의 절박함과 그 과정에서 겪는 인간적인 고뇌가 존중받지 못하는 느낌을 받는 것은 내가 창업자인 것을 떠나 인간으로써 쉽게 걷어버리기 어려운 경험이다.

최근 창업 경험도 있으시고 테크 업계에서 오랫동안 경력을 쌓으신 분과 이야기를 나눌 기회가 있었다. 기술 자문을 받기 위해 미팅을 했는데 이후 잘되는 서비스를 만들기 위한 팀문화, 사업의 본질 등으로 이야기가 확장 되었고 그분이 느끼시는 창업 생태계의 아쉬운 점에 대해서 이야기를 나누게 되었다. 창업자들은 여기에 인생을 걸고 오로지 사업에 대한 고민만 하면서 이 일을 하는데 이를 존중하지 않는 투자자들을 몇번 만나 얻은 박탈감으로 이후 창업 생각을 안하셨다고 한다. 이 이야기를 들으면서 나또한 괜히 울컥한 기분이 들었다.

어떤 투자자분들은 도움이 되기 위해 좋은 소리보다는 쓴소리를 하는 것이라 말한다. 좋은 소리와 쓴소리의 문제가 아닌 존중하는 태도의 문제이다. 이는 말의 내용보다도 전달 방식, 매너, 제스처 등에서 묻어 나온다. 투자자 입장에서는 만나는 수많은 창업자 중 한명일 수 있지만 창업자 입장에서는 자신과 팀원들의 인생을 걸고 있을 수 있다는 것을 생각해주었으면 한다.

혹시나 현재 투자 유치 중인 분이 있다면

투자 유치 중인데 멘탈 관리가 안되 이야기를 나눌 사람이 필요하다면 언제든지 편하게 커피챗을 주세요!

글을 적다 생각났는데 VC 연대가 있는 것처럼 창업자들의 투자 경험 및 푸념하는 비공개 공간이 있으면 좋겠다는 생각이 들어서 클럽을 만들었어요. 아래 링크로 참여하세요!

https://disquiet.io/club/fundraising-experience

Foot notes

[1] 디스콰이엇을 만들기까지 나는 많은 실패를 경험했고 방황을 했다: https://disquiet.io/@hpark0011/makerlog/320

[2] 종종 인생을 걸고 창업하는 것이 건강하지 않다는 이야기를 듣고 이에 동의하지만 회사와 자신을 분리하는 것이 쉽지는 않다. 하지만 분리의 필요성은 확실히 느끼며 최근 이에 대해 고민도 많이 하고 방법을 찾으려 노력하기 시작했다. 이에 대해서 좋은 조언을 줄 수 있는 분이 있으면 커피챗을 주길 바란다.

[3] 세계 최고의 VC인 a16z는 창업자와 미팅에 절대 늦으면 안되고 창업자와 미팅할 경우 핸드폰을 사용할 수 없는 룰이 있다.