Peter Shin님의 포스트

[Founder Sprint 8기 마지막 모집] 코딩 모르는(?) 대표의 AI 셋업, 그대로 공유

· 이번 액셀러레이팅 기수부터 추가되는 AX 특강. 11/13 마감.

얼마 전 AI 에이전트가 할 일 몇 개를 나한테 다시 넘기길래, 이렇게 답장했다. “ㄴㄴ. 너가 할수 있는거 너가 다 해줘." 이번주 초엔 한 줄을 더 보냈다. "내가 해야 한다고 한 일도 네가 해줘.”

지난 1년 반 동안 12개 기수를 돌리며, 60여 팀과 매출을 만들고 IR을 준비하는 일을 같이 했다. 이 일을 하는 Outsome 풀타임 정규직은 둘인데, 지원서 받고 오퍼 보내고 잔금 일정까지 계산하는 FS 포털, 알럼나이 커뮤니티, US Track 참가자 포털, IR 덱 빌더, YC 인터뷰 연습 툴까지, 지금 실제로 돌아가는 서비스도 7개가 있다. 이걸 만드는 동안 나는 TypeScript도, Python도, SQL도 한 줄 써본적이 없다.

그중 가장 많이 돌린 Founder Sprint는, 미국 시장을 준비하는 한국 초기 팀을 한 기수에 최대 10팀만 받아 4주 동안 같이 뛰는 프로그램이다. 매주 월, 목은 대면으로 모이고, 팀마다 나와 멘토의 1:1이 주 1회씩 붙는다. 이번 8기부터 여기에 AX 특강을 하나 넣는데, 오늘은 그 특강에서 뭘 보여줄지 얘기해보려 한다.

1️⃣ 내가 AI를 쓰는 곳 세 군데.
A/ 만드는 일.
프로덕트 - Claude Code에 원하는걸 말로 하면 파일을 고치고 배포까지 한다. 나는 코드를 안 본다. 화면을 보고, 리뷰모드로 제품을 다듬고, 웹사이트 반응 속도 개선도 주기적으로 시킨다. Webflow로 만들었던 홈페이지는 네이티브로 옮겼고, 연 $504짜리 구독 두 개를 내렸다. 코알못 대표님들이 계시다면, 내 환경 설정을 날 잡고 알려드릴 예정이다.

컨텐츠 - Pre-AI 시절 한땀 한땀 손으로 썼던 600여개의 링크드인 글을 Corpus 단위로 쪼개 학습 시킨뒤, 각각의 오디언스와 컨텐츠의 종류별로 적용시켜 다양한 컨텐츠의 초안과 기획을 한다. 평소에 4-5시간 잡아먹던 일이다. 파운더의 Thought Leadership이 default가 된 시대에, 내 모든 노하우를 그대로 알려줄 계획이다.

B/ 굴리는 일.
반복 작업해야 하는 일들이다. 매일 아침 메일함 브리핑, 링크드인 글 하나를 스레드, 브런치까지 6개 채널 형식에 맞게 바꾸는 일, 릴스 편집 및 업로드 스케쥴링. 앨리스와 내가 손으로 하던 반복 업무 꽤 많은 부분이 여기로 넘어갔다. 릴스 편집의 생산성은 가히 말로 표현이 어려울 정도다. 하루 2-3시간이 족히 걸리던 작업들이 사라졌고, 고도화에만 더 집중하면 된다.

C/ 기억하는 일.
회사 규칙, 결정, 고객 기록을 AI가 읽고 고치는 위키 하나에 모으고 있다. 실시간 녹음+옵시디언+위키 조합까지는 아직 실효성을 확인하지 못해 세팅만 해뒀다. 글을 편집하거나, 메일을 작성하는 방식, 컨텐츠 등에서 내가 새롭게 적용시킨 프레임워크나 lesson learned가 있으면 매번 md/스킬 파일을 업데이트 한다. 내 글 530편도 소재 카드 2,189개로 쪼개 놨는데, 그래서 AI가 쓰는 초안도 내 경험에서만 나온다.

2️⃣ 특강에서 여는 것.
툴 소개가 아니라, 내 셋업을 그대로 열려 한다. 어떤 툴을 어떤 순서로 깔았는지, 어디는 맡기고 어디는 안 맡기는지, 그리고 어디서 깨졌는지까지. 사실 깨진 얘기가 더 중요한데, 지난주엔 호스팅 무료 한도를 넘겨 서비스들이 한꺼번에 내려갔고, 그 사이 들어오던 지원서도 같이 막혔다. AI한테 맡긴 만큼 확인할 지점도 같이 늘어나는거다.
FS 팀은 평균 3.2명으로 움직인다. 그 인원으로 4주 동안 ICP를 정하고, 미국 잠재 고객 20명을 찾고, 아웃바운드를 10개 넘게 보내고, 영문 IR 덱을 낸다. 본업도 같이 돌려야 하니 대표 시간이 제일 먼저 바닥난다. 고로 특강은 이 4주 과제를 내 셋업으로 어떻게 줄이는지에 맞추려함.

3️⃣ 지금까지 배치 성과.
Founder Sprint 7기까지 800개 넘는 팀을 만났고, US Track 등 다른 프로그램까지 합쳐 12개 기수에서 50여개 기업이 수료했다.
· FS 수료 35곳 중, 매출 없이 들어와 프로그램에서 만든 새 BM으로 매출을 낸 곳 19곳. 54%.
· 수료 기업 47곳 중, 외부 투자를 받은 적 있는 곳 17곳. 36%.
· 수료 기업 중 프로그램 이후에 투자를 유치한 곳 6곳. 13%.
(참고로, 숫자는 결과가 확인 안 된 팀은 분모에서도 빼고, 투자는 근거가 있는 것만 넣었다)

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혼자 부딪혀본 시간, 화려한 덱이나 투자받은 금액보다, "고객 10명을 만나봤고, 그중 7명이 이렇게 반응해서 제품을 바꿨다"는 한 문장이 있는 팀, 조언 받는거 보다, 조언을 제대로 써서 미국 시장을 개척할 줄 아는 팀을 모집중이다.

📢 [Outsome Founder Sprint 8기 모집]
8기 2차 모집 중, 마지막 모집 (11/23-12/18, 2차 마감 11/13)
지원: https://lnkd.in/gUuvsBua

· 실리콘벨리를 품는 창업가들을 위한 영어 뉴스레터 - https://lnkd.in/gK67Fw_u

· 업무 생산성 10배 높이기. 한국인 노는법 자가진단 5가지. - https://lnkd.in/gWQujytR

경쟁자가 없는 시장부터 들어가면, 매출 없는 6개월을 버텨야 한다.

· Fireside with Minsoo Seo from TaeWoong Medical USA.

10/29 저녁, US Healthcare Track 마지막 주에 태웅메디컬 서민수 대표님의 파이어사이드가 있었다. 무려 2시간을 넘도록 대표님의 인사이트에 흠뻑 취해 시간이 지나는줄 모르고 듣다보니, 두 편으로 나눠 적어야 하는 분량이 되었다.

의사 선생님과 식사를 하면 "무조건 코리안 바비큐"로 모신다는 얘기부터(나도 좋고, 선생님도 못 먹어본거니까), 신입 영업사원 채용 실험에 대한 얘기, 첫 시장을 어떻게 골랐냐는 질문들도 골고루 다뤄주셨다. 참고로 마지막 질문에 대해 대표님은 "좋은 질문인데, 지금 후회하는 것 중에 하나"라고 답하셨다.

한국 MedTech가 미국에서 첫 품목을 고를때, 무엇을 기준으로 삼아야 할까?
1편은 시장과 가격 얘기다.

1️⃣ 경쟁자가 없는 시장. 파이오니어의 비용.
한국 기준, 꽤 많은 MedTech 파운더가 "미국엔 아직 경쟁 제품이 없다"를 가장 큰 무기로 내세우는데, 대표님도 처음엔 비슷했다고 한다. 경쟁사도 없고 우리만 있는 품목이 멋있어 보였고, 그걸 먼저 들고 나갔다. 그런데 그 제품은 의사가 쓰겠다고 한 뒤 실제 클로징까지 걸리는 기간이, 줄이고 줄인 지금도 6개월이란다. 그 6개월 동안 매출은 없는데, 할 일은 계속 있다.
A. 의사 선생님을 다시 만나러 가고,
B. 병원이 요청하는 자료를 채우고,
C. 데모를 하고,
D. 어떤 환자에게 써야 하는지 같이 찾고,
E. 그 환자 건으로 돈을 어떻게 받는지까지 풀어야 한다.
그런데 막상 그렇게 애써 시장을 키워놓았으나, 더 큰 경쟁사들이 들어왔다.

반대로 다른 품목은, 들고 가면 "20년 동안 같은거 쓰는데 내가 왜 바꿔야 돼?"라는 말을 듣던 제품이었다. 지금 매출의 70%가 여기서 나온다고..! 이미 쓰던 제품이 있는 시장에선 한번 바꾸면, 시술마다 쓰는 만큼 바로 매출이 되기 때문이다.

그럼 처음 Pioneer 제품의 시장을 연 건 실수였나?

대표님은 그렇게 보지 않았다. 그때 같이 했던 선생님들이 지금 그 분야에서 이름난 분들이 됐으니까. 고로, ROI로 보면 좋지 않았으나, 그 당시의 상징성 그리고, 사업의 초기엔 어떤 형태든 “서바이벌이 되게 중요하긴 하잖아요"라고 하셨다.

첫 시장은, 있는 시장에서 뺏자.

2️⃣ 제품이 쓰이는 흐름을 끝까지 그리자.
- 우리 제품이 처방되고 쓰이고 환자가 병원을 나갈 때까지를 한번 쫙 그려봐야함.
- 단계마다 누구를 만나서 어떻게 설득해야 하는지가 거기서 나옴.
- 참고로, 이는 병원마다, 제품마다 다르다. 의사가 100% 정하고 끝나는 곳이 있고, 의사가 정해도 PA가 한마디 하는 곳이 있다.
- 따라서 꼭 눈으로 직접 확인해야할 것들은,
A. 병원은 이 시술로 얼마가 남는지,
B. 의사는 얼마를 받는지,
C. 우리 덕에 환자가 빨리 나가서 병원이 다음 환자를 받는지,
D. 환자가 다시 돌아와야 하는지, 안 와도 되는지.

3️⃣ 가격. 쫄아서 낮게 잡았다가, 매년 올렸다.
- 태웅메디컬의 품목은 크게 두 갈래임. 있는 시장에서 파이를 가져갈 품목과, 없는 시장을 만들어가는 독점 품목.
- 전자의 품목은 대표님 표현으로 처음엔 "쫄아서" 가격을 낮게 잡았다고함. 자신감이 붙으면서 매년 가격을 올렸고 밸류를 찾고 나니 지금은 경쟁 제품 가격과 비슷해졌음.
- 반대로 독점 품목은 처음부터 제일 비싸게 판다. 비싸게 받는 근거는 위 2️⃣에서 그린 흐름을 병원 입장의 돈 계산으로 바꿔 보여주는 데서 나온다고 함.

예를 들어,
지금 쓰는 보험 코드로 병원이 1건에 1,000만원을 번다고 할때,
우리 제품으로 시술 시간이 반으로 줄면, 같은 시간에 2건 = 2,000만원.
는 식의 로직으로, 대화의 주제를 제품 가격에서 병원의 하루 단위 매출로 바꿔내는데에 영업의 핵심이 담긴다.

보험 수가가 아예 없던 품목들의 가격을 끝까지 지켜낸 이유와 팁도 있었다. 보험사와 CMS가 수가를 정할때, 제품을 쓰는 의사 100명의 리스트를 달라고 했고, 실제로 전화를 돌려 얼마에 쓰는지 확인했다고 한다. 고로 빨리 들어가려고 가격을 내리면, 그 낮은 가격이 수가의 기준이 되고, 수가가 낮으면 의사가 쓸 이유가 없어진다. 그래서 진입이 늦더라도 내부를 설득해 가격을 지켜냈다.

보험수가가 없는 부분에 대해선, 실제로 병을 방치하게 되었을때 환자 개인이 부담해야 하는 비용을 산출하고, 보험수가가 적용되지 않은 우리 제품의 비용을 비교해, Break even이 언제 얼마나발생되는지를 환자 개개인들에게 보여주고, 환자로 하여금 병원을 설득하게 했다.

가격을 내리기 전에 병원의 계산서부터 다시 짜자.

첫 품목과 가격은, 매출 없는 6개월을 쓰기 전에 정해야 비용이 가장 작다.
Founder Sprint에선 이 시기에 첫 고객군과 가격을 4주 안에 다시 검증한다.

📢 [Outsome Founder Sprint 8기 모집]
8기 2차 모집 중 (11/23-12/18, 2차 마감 11/13)
지원: https://lnkd.in/gij7ACBs

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· Korean MedTech는 미국에서 어떻게 실제로 돈을 버는가 - https://lnkd.in/p/gggNZ3rE

멀쩡한 당신이 유독 영업에만 실패하는 이유 10가지

1/ 돈의 출처를 분류한다. 정부돈이 탄탄하다고 더 좋아한다.
같은 1억이어도 정부, 공공기관에서 나오는 돈은 떼일 걱정이 없으니 왠지 더 좋은 매출처럼 느껴진다. 근데 대개 제일 느린 돈이다. 중앙부처는 다음 해 예산요구서를 매년 5월 31일까지 내야 한다. 고로, 새로 예산을 잡아야 하는 건이라면 하반기에 들은 "좋네요"는 빨라야 내후년 예산인 뜻. 그 사이 담당자 연락에 대응하고 결과보고서를 쓰다 보면, 대표 시간이 많이 낭비 된다. 돈은 출처가 아니라 속도로 보자.

2/ 친절하게 대해주는 담당자와 제일 시간을 많이 쓴다.
전화 잘 받고, 답장 빠르고, "저는 너무 좋은데요"를 매번 말해주는 그 과장님. B2B 구매자 연구에선 이런 유형을 Friend로 분류했는데, 만나기 쉽고 호의적이지만 조직을 움직여 구매까지 끌고 가진 못하는 사람이다. 오히려 깐깐하게 따지는 Skeptic 유형이 조직을 움직이는 쪽으로 분류된다.
까다로운 사람에게 시간을 쓰자.

3/ 관계부터 쌓으면 팔린다고 믿는다.
관계는 거래가 끝나고 남는 거다. 골프와 술자리로 쌓은 관계는 담당자가 바뀌면 같이 사라진다.
같은 연구팀이 영업사원 6,000여명을 다섯 유형으로 나눠보니, 탑 퍼포머 중 관계형은 7%로 제일 적었고, 고객 생각에 반박하고 새 관점을 던지는 챌린저형이 39%로 제일 많았다.
맞춰주지 말고, 하나 가르쳐주자.

4/ 준비한 슬라이드를 끝까지 다 넘긴다.
30장을 다 넘겼다면, 그 미팅에서 고객이 끼어든 적이 한번도 없었다는 뜻이다. 준비를 많이 한 팀일수록 중간에 들어온 질문을 "그건 뒤에 나옵니다"로 막는데, 고객은 우리 설명을 들을때보다 자기 문제를 말할때 마음이 열린다. 남은 슬라이드는 두번째 미팅에서 쓰면 된다.
덜 넘긴 미팅이 잘된 미팅이다.

5/ "깎아주세요"를 무례하다고 생각하고, 거절로 듣는다.
구매팀이 관행처럼 하는 네고는 별개로, 현업 담당자가 직접 "이 가격은 좀.."이라고 하면 그건 구매 신호다. 살 생각이 없는 사람은 "좋네요, 검토해볼게요"로 끝낸다. 깎아달라는 담당자는 자기 예산 안에 우리를 넣을 방법을 찾는 중이다. 근데 예의 바른 사람일수록 여기서 바로 깎아주거나, 상처받고 물러난다. 깎아주는 대신, 기간을 늘리거나 범위를 줄이거나 레퍼런스 사용권을 받자.
깎지 말고, 바꾸자.

6/ 아직 아무것도 안 써본 고객부터 설득하며, 지금 고객은 무시한다.
신규 로고가 늘어야 성장하는 것 같아서, 이미 돈을 낸 고객은 CS로 넘기고 새 고객만 쫓는다. 근데 제일 쉬운 신규 매출은 지금의 고객사다. 협력사 등록도, 보안 심사도, 품의도 이미 한번 통과했고, 우리를 내부에 더 도입시킬 사람이 그 회사 안에 이미 있다.
새 회사보다, 지금 그 고객, 그리고 그 고객의 옆 팀부터 뚫자.

7/ 현업 팀장이 OK하면 계약된 줄 안다.
팀장 OK는 시작이다. 그 뒤로 구매팀 협력사 등록, 신용평가 등급, 정보보안 심사, 법무 검토가 줄줄이 남아 있는 곳이 많다. 이걸 모르고 "계약 거의 다 됐어요"라고 투자자에게 말하는 팀이 꽤 있다. OK를 들으면, 다음 단계부터 묻자.

8/ 입찰 공고 위주로 세일즈를 돈다.
공고가 떴을땐 이미 그 기관과 몇달째 문제를 같이 들여다본 회사가 있는 경우가 많다. 사실상 내정자다. 공고만 보고 처음 들어가는 회사는 제안서를 아무리 잘 써도 들러리가 되기 쉽다.
공고가 뜨기 전에, 먼저 알려진 회사가 되자.

9/ 담당자만 설득하면 된다고 생각한다. 실무진의 파워를 간과한다.
도입 결정은 팀장이 해도, 매일 쓸 실무자가 "기존 방식이 편한데요" 한마디 하면 도입은 멈춘다. 얼마전 파이어사이드에서 만난 미국 MedTech 대표님도, 의사를 설득해도 실제로 기기를 다루는 테크니션과 주문을 넣는 간호사를 놓치면 안 들어간다고 했다.
쓸 사람부터 만나자.

10/ 우리 제품, 우리 기술, 우리 팀 이야기만 한다.
그건 고객이 이미 홈페이지와 자료로 확인하고 미팅에 온거다. 통계로 보면, B2B 구매자가 구매 과정에서 공급사를 만나는 시간은 17%뿐이고(후보가 여럿이면 한 곳당 5-6%), 혼자 찾아보는데 45%, 내부 사람들끼리 논의하는데 22%를 쓴다. 고로 담당자가 미팅에서 가져가야 하는건 우리 소개가 아니라, 다음 내부 회의에서 꺼낼 한 문장이다.
그 한 문장을 대신 써야 한다.

전부 회사에선 칭찬받던 습관이다. 고객 앞에선, 반대로 하자.

Founder Sprint에선 4주 동안 실제 고객 미팅을 같이 준비하고, 다녀온 미팅을 같이 복기한다.

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8기 2차 모집 중 (11/23-12/18, 2차 마감 11/13)
지원: https://lnkd.in/eKmiCYJT

· 실리콘벨리를 품는 창업가들을 위한 영어 뉴스레터 - https://lnkd.in/gK67Fw_u

· 상위 1% 세일즈에는 속임수가 없다 - B2B Sales의 역설. - https://lnkd.in/gXaY3tXx

자아상태로 가늠하는 대화내 정보의 퀄리티

1️⃣ 방어기제 자아 vs 방어기제 자아
사실과 반대되는 정보를 얻는다. 서로가 방어기제에 의한 대화인지를 인지하지 못할때 (50-60% 해당), 와전되거나 편향된 정보들이 범람한다.

2️⃣ 방어기제 자아 vs 중립적이고 관찰적 자아
들은 대로 정확하게 기록은 되는데, 그 말이 방어기제에서 나왔는지는 걸러지지 않는다. 편향된 정보가 정돈된 형태로 남는, 가장 알아채기 어려운 대화에 해당.

3️⃣ 중립적이고 관찰적 자아 vs 중립적이고 관찰적 자아
어떤 현상에 대해 구체적으로 이해한다.

4️⃣ 탐구적이며 진실된 자아 vs 방어기제 자아
진실된 자아는 대화중에 상대가 방어기제 자아의 한 유형임을 깨닫고는 방어기제 자아에 의해 와전되거나 폭증된 이야기 이면의 사실을 거의 정확하게 유추하게 된다. 진실된 자아가 일방적으로 얻는게 많아지는 대화가 진행된다.

5️⃣ 탐구적이며 진실된 자아 vs 중립적이고 관찰적 자아
관찰적 자아의 배움이 수직 상승하는 구간.
그러나 관찰적 자아가 알고 싶은것에 대해서만 알게 되며, 이 대화에선 세상에 대해 새롭게 얻어지는 지식은 없다. '탐구적이며 진실된 자아’에겐 가르치는 과정에서 본인이 깨달은 바가 더 구체화되고 정교화되는 장점이 생긴다.

6️⃣ 탐구적이며 진실된 자아 vs 탐구적이며 진실된 자아
비슷한 또래의 남여로 만나면 결혼을 하거나,
친구로 만나면 인생을 아우르는 친구가 된다.
부모와 자식으로 만나면, 자식은 영재가 되거나(and/or) 행복한 삶을 산다.
공동창업자로 만나면 둘은 원하는 바를 달성한다.

번외.
*탐구적이며 진솔한 자아, 창업가의 예 - Elon Musk, Alexandr Wang, Bill Gates, Warren Buffet, 백승욱 의장
*탐구적이며 진솔한 자아, 한국 연예인 예 - 고경표, 장기하, 박정민
*6번 관계의 예 - 박진영 + 방시혁

*고객 인터뷰에 적용할때
고객 인터뷰는 대부분 1번이나 2번으로 시작한다. 고로,

A. 첫 대답, 첫 미팅은 일단 방어기제로 듣자.
고로, 의견 말고 지난 행동을 묻자. "마지막으로 그 일 하신게 언제세요? 그때 몇시간 걸리셨어요?"

B. 내가 설명하고 싶어지는 순간이 내가 방어기제로 넘어간 순간이다.
고객이 우리 제품을 깎아내릴때 반박하고 싶어지면, 그때 대화는 1번이 된다. 설명 대신 "왜 그렇게 느끼셨어요?"로 되물어야 한다.

C. 이야기 말고 화면을 보여달라고 하자.
와전된 이야기 이면의 사실은 고객이 실제로 하는 행동을 관측할때 찾아진다. 인터뷰 끝무렵에 던지는 "혹시 지금 쓰시는 그 파일 잠깐 보여주실수 있어요?”라고 물어보자.

📢 [Outsome Founder Sprint 8기 모집]

Founder Sprint는 방어기제 자아로 고객을 만나던 창업자가, 4주 안에 중립적이고 관찰적인 자아로 탈바꿈하는 프로그램이다. 그리고 그 관찰적 자아를, 고객에게 끝까지 질문하는 탐구적인 자아로 한번 더 바꾸는 프로그램이다.

이번이 여덟 번째, 내가 직접 발로 뛴다.
최대 10팀이 4주 동안 매주 두 번 한 공간에서 같이 일한다.
8기 2차 모집 중 (11/23-12/18, 11/13까지)

지원하기: https://lnkd.in/g6NTy6Aw

· 실리콘벨리를 품는 창업가들을 위한 영어 뉴스레터 - https://lnkd.in/gK67Fw_u

· 잘하는 파운더들의 7가지 공통점. - https://lnkd.in/gEUhCgJD

님아, 준비한 그 슬라이드를 끝까지 다 넘기지 마오.

고객이 자신이 똑똑하다고 착각하게 두자.
그래서 고객이 신나게 당신을 가르치게 하자.
고객의 날선 질문에 바로 Appendix를 찾아서 냅다 고객 코를 납작하게 만들지 말자. 더이상.

고객의 피드백이 “너무 맞아서”, “알겠다”고 하고, 다음번 미팅에
지난번에 안쓴 Appendix를 보여주며, 고객에게 맞춤형으로 업데이트해온 내용까지 보여주자.
고객이 나에게 자신의 영향력이 제대로 행사되고 있음을 착각하게 하자.

오늘 할 10개의 말 중에, 1개를 하고, 나머지는 듣자.

대표님아,
님아, 준비한 그 슬라이드를

제발

좀

끝까지 다 넘기지 마오.

· 실리콘벨리를 품는 창업가들을 위한 영어 뉴스레터 - https://lnkd.in/gK67Fw_u

· 창업가 시절, 나를 무너뜨린 심리왜곡 3가지 - https://lnkd.in/eF95ubfb

실리콘밸리에 대한 8가지 역설

1/ 스타트업의 수도인데, 성공하려면 실리콘밸리를 떠나야 한다.
프레임워크를 익혔으면 니치한 고객 현장(중부 등)으로 가야 한다.

2/ 네트워킹을 제일 혐오하는 척하는 사람들이 네트워킹을 제일 열심히 한다.
"I hate networking events"라고 하면서 a16z 밋업, YC Demo Day 애프터파티는 다 간다.

3/ 제일 부자가 많은 동네인데, 지금 가진 돈은 신분이 안 된다.
"어제 SpaceX 엔지니어랑 저녁 먹었어." 미래에 얼마나 가까이 있느냐가 신분이다.

4/ 제일 똑똑한 사람들이 제일 모른다고 말한다.
한국은 10명 만나고 시장을 안다고 하는데, 여긴 100명을 만나고도 아직 배우는 중이라고 한다.

5/ 위험해 보이지 않으면 이미 늦은 거다.
한국은 시장 위험을 줄이는 데 시간을 쓰고, 여긴 시장 위험을 껴안고 선점 위험을 줄인다.

6/ 혁신의 상징인데 속은 허술하다.
몇년 전, Square에 영업 갔을 때 보니 DB 관리가 한국의 작은 IT 회사보다 허술했다.

7/ 귀찮게 할수록 신뢰가 쌓인다.
집요하게 팔로업하는 게 무례가 아니며, 무례함을 견딜수 있는 사람이 이긴다.

8/ 미국에서 살아남으려면 영어보다 한국어가 완벽해야 한다.
한국을 레버리지로 쓸 수 있어야 하니까.

혼신을 다하다보면 어느새 진짜가 된다.

· 지금은 가짜라고 의심하는 당신에게.

YC 인터뷰를 마치고 나온 날, 나는 혼자 영화관에 갔다. 일주일 내내, 전날 새벽까지 준비했는데 막상 파트너 4명 앞에선 머리가 하얘졌고, 내 못난 모습을 날것 그대로 다 내보이고 나왔다. 쥐구멍이라도 숨고 싶은 마음에 마침 상영하던 Joker를 봤다. 그런데 영화 중간에 Brad Flora에게 추가 정보 요청이 왔고, 다음날 아침 Eric에게서 합격 소식을 듣는다.

그 뒤로도 한참을, 나는 내가 가짜라고 생각했다. 똑같이 YC에 붙은 배치 파운더들은 아무렇지 않게 기계적으로 영업해대고 투자 받는데, 나는 그 누군가와도 제대로 소통하지 못한다는 수치심과 나에 대한 의심 사이를 수시로 오갔다.

1️⃣ 가짜 같다는 느낌은, 먼저 선포한 사람에게 온다.
창업가는 아직 아무것도 증명하지 못한 상태에서 먼저 선포하는 사람이다. 투자자에게, 고객에게, 팀원에게 "이렇게 될거다"라고 먼저 말해놓고 시작하는데, 그렇게 선포한 나와 사업의 현주소를 너무 잘 아는 내가 매일 아침 부딫히니, 아무도 모르지만 실은 내가 가짜라고 믿게 되는 거다.

투자자도 다르지 않다. 투자자는 아직 아무것도 증명하지 못한 창업자의 미래를 마치 정해진 것처럼 믿고, 수십, 수백억이라는 실체화된 현실의 일부를 넣는 존재다.

고로 그 간극은 사기가 아니라, 창업 그 자체다.

부끄러워하지 마라.

2️⃣ 진짜는 믿음이 아니라 입증으로 된다.
그렇다고 스스로 믿기만 하면 진짜가 되냐. 아니다. "내가 선포한 대로 될수 있구나"는 데이터로 입증되어야 한다. 무대뽀 믿음, 맹목적인 자기암시와는 결도, 급도 다르다.

매출을 일으켜낸 파운더는 "나는 성취할수 있는 사람"이라는 정체성이 강화된다. 타인이 내 것에 돈을 내는 행위만큼 객관적이고 강력한 성취는 없기 때문이다.

돌아보면 우리 배치에서 먼저 큰 팀들도 천재라서가 아니었다. 프로그램에서 배운 걸 있는 그대로, 꾸준히, 거의 기계적으로 반복한 팀들이 먼저 컸다.

단 하나의 인터뷰, 단 1원의 매출이라도 얻으려고 발버둥쳐라.

오늘 한 명 더 만나라.

3️⃣ 혼신은 오늘 지키는 약속 하나다.
솔직히 나는 지금도 나를 가장 의심한다. 내 능력에 대해 극단적으로 낮거나 극단적으로 높은 평가 사이를 매순간 오가고, 여전히 내가 가짜 중 제일 큰 가짜라고 느끼는 날도 있다. 그래서인지 강박적으로 꾸준하려 한다. 꾸준함이 내가 유일하게 지킬수 있는 스스로와의 약속이자 현실이기 때문이다.

나한테 혼신은 한 방에 모든걸 거는 장면이 아니다. 오늘 약속한 하나를, 어떻게 해서든 오늘 지키는 거다. 그게 쌓이면 어느날 선포했던 말과 지금의 내가 같은 크기가 되어 있다.

파운더여, 오늘도 가짜 같았나? 고객 앞에서 말이 꼬였고, 투자자 앞에서 머리가 하얘졌나? 오늘도 대차게 까였나? 잘하고 있다.

그날 영화관에서 나는 내가 가짜라고 확신했는데, YC는 그 날것의 나를 봐주었다.

너, 오늘 모든 일에 혼신을 다해라.
죽도록 힘들때까지 밀어붙이고, 모든 대화와 모든 상황에 짐심이 되어라.

언젠가,
반드시,

진짜가 되어 있을거다.

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선포한 것과 현주소 사이 - Founder Sprint에선 4주 동안 매주 고객과 숫자로, 선포한 걸 하나씩 입증해간다.

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사무치는 외로움을 극복하면 시장이 원하는 독종이 된다.

1️⃣ 하나라도 대충해선 결코 성공하지 않는다.
생산성 전문가들, 성공에 대한 책을 쓴 사람들은 성공하는 방법이 쉽다고 써야만 책이 팔리기에, 우리는 성공하는데 어떤 쉬운 방법이 있다고 생각하며 평생 살아간다.

그러나 성공은 파운더가 독종이 되어야만 얻어진다. 왜?
오늘 이 이야기를 해보자.

창업가는 어떻게 성공할까?

창업자는 우리 눈에 자주 보이는것을 꾸준히 만들때 성공한다. 그리고 눈에 자주 보이는것을 만들려면 일단,
A/ 많이 만들수 있어야 하고 - 내부 시스템의 내구력
B/ 만든 그것이 사용될때, 모두에게 적용되고 선호되어야 하고 - 서비스 경험의 탁월함, 세심함
C/ 시장 수요에 맞춰 거듭 개선되어야 하고 - 문제에 대한 집착, R&D
D/ 이것이 몇년을 거듭해 계속해서 알려져야 한다 - 브랜딩과 마케팅

창업자가 zero-to-one을 하는 과정에서 A, B, C, D가 모두 발현되어야 하고, 이중 하나라도 비면 꾸준히 눈에 자주 보이는 자리까지 결코 도달하지 못한다.
심지어 팀이 커지더라도, 파운더에게 요구되는 위 4가지 역량은 그대로다. 파운더가 먼저 스스로 터득하고, 이를 팀에 옮겨 심고, 그 팀을 세심하게 관리하는 과정을 거쳐야 회사가 하나의 큰 기업으로 혁신과 확장을 거듭해나갈수 있다.
우리 눈에 보이는 세상의 좋은 모든것들은 독종 한명이 만든거다.

2️⃣ 독종의 정의
X/ 한번 시작하면 죽었다 깨어나도 멈추지 않고 한다.
여기까진 독종이 아니다.
Y/ 참신한 자신만의 방법으로 하되
Z/ 시장에 적용되었을때 모두에게 이해되고 혁신적이어야 한다.

위 3가지 모두 성립되어야 앞서 얘기한 ABCD가 포함된, 사업적으로 의미 있는 독종이 된다.
(Y는 C, D를 커버하고, Z는 B를, X는 A 그리고 이 모든 것을 가능케하는 기본바탕이 된다).

3️⃣ 플레이북보다 쎈건, 변화에 대응하는것.
플래이북은 반복되는 문제들의 패턴화이다. 에너지 효율이 높아진다. 성공률이 높아진다. 그런데 플레이북에 문제는 여지까지 본 문제들에 최적화되어 있다는 점이다.
그런데 정말 독종이 되고, one of a kind가 되려면, 내가 한번도 보지못한 문제를 풀어내는 해결력이 중요하다. 노력만으로 독종이 되는것도 쉽지 않은데, 첫째, 한번도 보지못한 문제를 만나기가 쉽지 않다. 둘째, 내가 예측되지 못하기에 실패할 확률이 매우 높아 독종으로 살아남는것이 통계상 어렵다. 고로, 인류를 달에 보내는 등, 한번도 만들지 못한 무언가를 해내는 유형들은 이런 실험에서 버틴 통계적 결과물이라고도 볼수 있겠다.

4️⃣ 외로움은 Y와 Z 사이에 있다.
독종의 정의로 돌아가보면, Y는 나만의 방법이고 Z는 그게 시장에서 모두에게 이해되는 순간인데, 고로 Y를(참신한 자신만의 방법을 고안) 하고 있는 동안에는 정의상 아무도 이해하지 못한다. 한번도 보지 못한 문제를 풀고 있으니 옆에 물어볼 사람도 없고, 빌려올 플레이북도 없고, 겉으로 봐선 해결력인지 그냥 고집인지 구분이 안되니, 주변에선 걱정이나 조언의 형태로 "그냥 남들 하는대로 해"를 듣게 되는 경우가 많다.

왜 그럼 대부분 여기서, 즉 독종이 되어가는 과정에서 멈출까?
이는 외로움 자체보다, 외로움이 없는 상태를 만들려고 하기 때문이다. 다시 플레이북으로 돌아가거나, 남들이 바로 이해해주는 문제만 고르게 된다. 그 순간 X(시스템)은 남아도 Y(혁신)이 사라진다.
이런 상태에 놓인 사업이 99%의 케이스이다.

따라서 더 높은 곳으로 가고 싶다면 더 긴 외로움을 버텨야 한다. 흔들림 없다는건 외로움이 없다는게 아니라, 이해받지 못하는 구간에서도 방향을 안바꾸는 것이며, 끝없이 홀로 가설을 세우며 거듭 혁신하고 개선하는 것이다.

이 과정을 버티면, 시장이 원하는 독종이 되어 Z에 이르고, 그제야 세상 모두의 이해를 받게 된다.

Outsome은 Outliers Build Something의 준말이다. 아무것도 없는 독종 파운더들, 왕따들도 무언가 제대로 만들어낼수 있다는 뜻으로 지었다. 그 외로운 구간을 지나는 사람들 옆에, 나부터 서 있자는 거다.

Y에서 Z로 넘어가는 그 구간이 가장 외롭고, 혼자 버틸때 비용이 가장 크다. Founder Sprint에선 그 구간에 있는 팀들이 4주간 같이 부딪히며, 내 방식이 미국 시장에서 이해되는지를 검증한다.

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절대 늦으면 안되는, 아니 20분 먼저 도착해야 하는 미팅 10개.

· 5️⃣ 내가 부탁해서 잡은 미팅.

아프리카에 살땐, Africa Time이란 개념이 있었다. 아프리카는 시간에 유연해서 지각을 당연시하는 문화를 자학하는 멘트였다. 그런데 한국에 와보니, Korea Time이란 개념이 있다는 걸 보고 놀랐다. 남에게 피해주기 싫어하고, 초를 다투며 사는 한국과 같은 사회에도 지각을 노멀화하는 문화가 있구나 싶었다.

작년 7월에 'VC가 사짜인 경우 사인 10가지'를 쓰면서 그중 하나로 '미팅 시간에 늦는다'를 넣었다. 아무리 그래도 VC는 파운더보다 시간이 많고, 한국도 미국도 거의 대부분 파운더가 VC가 있는 장소로 오는 문화라, VC가 늦는다면 기본이 안 된 거라 보기 때문이다.

초기 파운더는 어떤가? 캘린더에 미팅이 연달아 붙어있는 경우가 많아, 모든 미팅에 정시 도착하는게 현실적으로 어렵다. 이럴때, On the Move라는 카테고리의 일정을 따로 잡아서 이동시간도 블록해두는 습관을 들이면 좋겠다.

(참고로, 제목에 20분은 내가 지어낸 숫자가 아니다. 가끔씩 운용사 선정 공고엔 "대면심사 예정시간 최소 20분 전 도착 필수"라고 적혀있다. VC도 돈을 받으러 가는 자리에선 20분 먼저 오라는 요구를 받는다..!)

🔟 정부지원사업 발표평가.
대면심사는 접수대에서 참석 확인을 하고, 발표자료를 제출하고, 대기실에서 기다리다 입실하는 순서로 운영된다. 정시에 건물 앞에 도착하면 이미 대기 순서가 넘어갈수 있다. 한 예비창업패키지 합격자는 2시간 일찍 갔다가, 앞 순서가 불참해서 15분 먼저 시작해도 되냐는 제안을 받았다고 한다. 일찍 도착해서 잃는건 없고, 사람됨을 보는 운영진들에게 쉽게 얻을수 있는 브라우니 포인트이다. 이런 기관과는 선정 이후에도 협약, 중간점검, 정산까지 1년 가까이 서류로 엮이는데, 발표날 시간 하나 지키는 모습이 이 팀이 마감과 양식을 잘 지킬지 미리 보는 샘플이 된다.

9️⃣ 대기업 고객사 첫 방문.
신분증을 방문증과 바꾸고, 노트북은 사전 신고, 휴대폰 카메라엔 보안 스티커(삼성전자 DS는 MDM 앱 설치까지) 해야 한다. 고로 정시 도착은, 미팅룸 기준으로 20분 지각이다.

8️⃣ 내가 면접관인 채용 면접.
초기 스타트업에서 면접관은 대표고, 후보자 입장에선 대표가 곧 회사다. 새롭게 합류하는 팀원에게 스타트업은 너무 연약한 사업체이고, 정돈되고 준비된 대표의 모습은 생각보다 큰 신뢰를 초기부터 심어 준다.

7️⃣ 팀원이 먼저 잡은 1on1.
"대표님, 잠깐 시간 되세요?"로 잡힌 미팅이 많아지는 시즌이다. 연말 인사평가와 신사업 기획을 하면서 팀원들의 고민이 짙어지니. 1on1은 슬랙에서, 카톡에서 못 꺼내는 얘기를 하는 시간이다. 이 미팅에 대표가 늦게 들어오면, 준비한 말을 삼키게 되며, 다시 꺼내지는데 오래걸린다.

6️⃣ 화가 난 고객과의 미팅.
장애, 클레임, 해지 얘기가 나온 자리. 이미 신뢰가 깎인 자리에서 늦으면, 상대는 '이 회사는 원래 이렇구나'로 치부시 되기 때문에 크리티컬하다.

5️⃣ 내가 부탁해서 잡은 미팅.
웜 인트로로 겨우 잡은 VC, 선배 파운더와의 커피챗. 선배는 내가 6개월 태울 실수를 커피 한 잔에 지워주는 사람이다. 먼저 도착하면, 소개를 해준 분의 면도 살고, 미팅의 기세도 좋게 시작할수 있다. 20분 먼저 도착할 간절함이 없었다면, 애초에 부탁하지 말자.

4️⃣ VC 파트너 미팅.
파트너 미팅은 30분, 아니 1시간 전을 추천한다. 챔피언을 해주는 심사역과 IR 전에 첫 멘트를 한번 더 맞추고, 현재 분위기도 물어보고. 이렇게까지 일찍 와준 파운더의 간절함이 어떤 변수로 작용될지 모른다.

3️⃣ 미국 투자자 첫 줌 콜.
미국 투자자와의 첫 콜은 대부분 15~20분이면 끝난다. 15분 콜에서 5분 늦으면, 3분의 1이 날아간다.

2️⃣ 미국 비자 인터뷰.
주한미국대사관은 예약 15분 전부터 입장시키고, 휴대폰 한 대 말고는 전자기기 반입이 안 된다. 노트북을 들고 갔다면 물품보관함부터 찾아야 한다. 여긴 너무 일찍 와도 안 들여보내주니, 20분 먼저 근처에 도착해서 15분 전에 줄을 서자.

1️⃣ YC 인터뷰.
파트너 2~3명과 10분 줌, 파운더 전원 참석이다. W27 인터뷰는 11~12월인데, 미국 서머타임이 11월 1일에 끝나면서 서부와 한국 시차가 16시간에서 17시간으로 벌어진다. 머릿속 계산으로 잡은 시간은 한 시간씩 어긋나니 캘린더 초대로 꼬옥 확인하고, 공동창업자 오디오까지 20분 전에 확인하자.

이 10개만큼은, 아니 이제 당신의 모든 미팅에서 20분 먼저 가 있자.

1번, 3번처럼 미국 쪽 첫 미팅은 10분, 15분 안에 끝난다. 20분 먼저 도착해도 첫 문장이 안 나오면 그 20분은 쓸모가 없다. Founder Sprint에선 이 첫 15분에 쓸 원라이너와 덱을 4주 안에 다시 만든다.

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· 파운더가 사짜인 경우, 사인 10가지 - https://lnkd.in/p/g3H8CX2G

VC는, 파운더에게 사랑받으려 하면 안된다.

심사역이 파운더에게 사랑받으려면 어떻게 해야 할까?
첫째, 파운더의 문제를 같은 팀원으로써 봐주고,
둘째, 다양한 자본을 빨리 많이 자주 연결해주고,
셋째, 먼저 체크인하고,
넷째, 적극적으로 그 팀을 PR 해주라는 것.

특히 파운더 출신이 아닌 심사역에게 많이 건네지는 조언인데, 창업을 하고 투자자 자리에 앉았다가 다시 창업을 한 입장에서 보면 4가지 모두 파운더에게 비용이 되는 지점이 있다.

오늘은 이 통념을 하나씩 뒤집어보려 한다.

1️⃣ 같은 팀원으로 앉으면, 쓴말이 무뎌진다.
투자자가 되고 나서 창업을 해보니, 똑같은 내 사업을 투자자 관점과 창업자 관점으로 수시로 Switching하며 보게 되는데, 나는 이걸 투자자 출신 창업자의 최대 장점 중 하나로 꼽는다. macro와 리스크를 보는 그 관점은 매일 실행에 파묻혀 있는 파운더에게 가장 부족한 관점이고, 파운더가 심사역에게 돈과 함께 받는 것도 사실 그 관점이다. 심사역이 팀원의 시선으로만 보기 시작하면 이 관점부터 흐려진다.

나를 위하는 투자자라면 아닌거 같다 싶을때, 아니라고 얘기할수 있어야 한다. 쓴말을 할수 있다는건 기준이 있다는 뜻이고, 불편할 정도로 솔직한 피드백은 파운더의 창업 기준을 높인다. 800개 넘는 팀의 투자자 미팅을 옆에서 보면서 정리했던 패턴도 같은 방향을 가리키는데, 미팅이 "잘 됐다"고 느낀 팀은 후속 미팅을 못 잡고, "좀 불편했다"는 팀이 오히려 다음 라운드로 넘어갔다.

작년 12월엔 밑도 끝도 없이 긍정적인 파운더에겐 비판가 공동파운더가 필요 없다고 썼다. 지금도 그렇게 생각한다. 다만 그건 공동파운더 얘기였고, 심사역 자리에까지 긍정가를 앉힐 이유는 없다.

불편해도, 아닌건 아니라고 하자.

2️⃣ 많이 돌린 딜은, 손탄 딜로 읽힌다.
모든 투자자들은 자기만 알고 있는, 아무에게도 손타지 않은 청정하고 비밀스러운 딜을 환상한다. 그래서 심사역이 빨리, 많이, 자주 돌린 딜은 받는 쪽 입장에서 이미 여기저기 손탄 딜로 읽힌다.

게다가 좋은 투자자는 많지만 그 회사의 스테이지, 산업, 실험 방식, 성장 전략과 맞는 투자자는 극소수다. 한국 기준, 1명 될듯 말듯이다. 극초기 딜들은 많아야 1-2억 투자를 하는데, 맞지 않는 투자자들을 한 바퀴 도는데 파운더가 허비하는 리소스는 이를 훨씬 상회한다. 차라리 1-2억 우리가 벌면 된다.

소개는 맞는 한두 곳이면 된다.

3️⃣ 체크인 주기는, 파운더가 정해야 한다.
투자를 받은 파운더가 절망하는 순간 중 하나는, 투자유치를 마무리하기 무섭게 찾아오는 실적과 기대치의 압박이다. 이 부담을 떨쳐내려는 노력이 오히려 파운더의 창의력을 경직시키기도 한다. 그 시기에 투자자가 먼저 보내는 "요즘 어떠세요?"는, 파운더 입장에선 안부보다 중간 점검에 가깝게 들린다.

평소 연락이 없던 투자자에게 위기때 전화하기 어려운건 맞다. 그래서 리추얼은 필요한데, 시간을 아껴줘야지 낭비하는 사이가 되면 안된다. 관계빌딩을 위한 시간은 되도록 짧고 임팩트있게 가져가고, 파운더가 실무와 팀관리에 시간을 맘껏 쏟을수 있게 하는게 먼저다. 내가 좋은 엔젤의 조건으로 적었던것도 지나친 간섭은 안 하면서, 위기 때 전화 한 통으로 방향을 바꿔줄 수 있는 사람이었다.

연락 주기는 파운더에게 맡겨두자.

4️⃣ 파운더의 목소리는, 투자자가 대신 못 낸다.
콜드메일 100통보다 포스팅 1개가 낫다. "글 잘 보고 있습니다"로 시작하는 미팅은 시작부터 을이 아닌데, 이때 그 글은 파운더 본인의 글이어야 한다. 요즘은 스타트업 서비스도 파운더를 보고 구매 결정을 하고, 미국 투자자들도 미디어나 블로그, 트위터에서 창업자의 존재감이 얼마나 느껴지는지를 참고한다. 투자자가 대신 써준 축하 글로는 이 존재감이 쌓이지 않는다.

투자자는 리포스트 정도면 충분하다.

파운더가 다음 라운드에서 다시 찾는 심사역이 되려 한다면, 누구보다 더 빠르게 쓴소리 해줄수 있어야 한다.

Founder Sprint 4주 동안 내가 앉는 자리도 팀원보다는 기준 쪽에 가깝다. 미국 현지 VC, YC 출신 파운더들과 팀의 가설을 다시 검증한다.

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· 창업자가 투자자와 맺어야 하는 관계의 기준 5가지 - https://lnkd.in/p/g2Q5hC2A

한국에서도 상위 1% 채용하는 방법.

· 26년 실리콘밸리는, 면접 대신 며칠 같이 일해보고 뽑는다.

최근 아웃썸 FS 참가 기업중 한곳과 줌콜을 하는데, 최근 채용한 팀원분 눈에서 빛이 난다. 실리콘밸리에서 만나셨다는 그분은 미팅을 주도적으로 가져가시고, 그 와중에 매우 현실적이면서 기발한 GTM, 바이럴 아이디어가 샘솟는다.

i) 매우 기발한 아이디어가 ii) 현실적이긴 힘들다. 왜냐?

첫째, 매우 기발하기가 쉽지 않다. 기발하다는건 다른 관점으로 해당 문제를 보는데에 다다르기 까지 적어도 수백번 수천번 시뮬레이션을 돌렸거나, 해당 문제에 대한 경험이 그 시뮬레이션을 대체할 만큼 많을때나 가능하다.

둘째, 기발하면서 현실적인건 더 어렵다. 어떤 아이디어가 기발하다 하더라도, 이를 실행하는데엔 여러가지 크고 작은 희생들, 베팅들이 수반된다. 주로 특정 아이디어가 좋다는건 '성공했을때 대박일 것'이라서인 경우인데, 좋은 아이디어는 성공확률도 높아야 한다. 고로 이 좋은 아이디어를
A. 함께 실행시켜야 하는 팀원들에게 설득하는 과정(백프로 설득되는건 없다),
B. 그 이론이 세상에 적용되는 과정(어떤 UI UX로 시장에 던질지),
C. 어떤 타이밍에 적용할지
등의 변수들도 모두 각기 고유한 실패확률을 갖게 된다.

그 외에도 실행하는 사람의 컨디션과 운, 이런것 모두가 변수이기 때문에, ‘현실적’이라는건 이런 변수의 상황들에서도 내 아이디어를 현실에 대입시키겠다는 의지이며 인내이고, 그저 좋은 아이디어를 떠올리는데만 흥분하지 않았다는, 즉 자아가 팽창하지 않았다는 뜻이다. 좋은 아이디어를 떠올리는것 만큼 중요한건, 그래서 어떻게 실행에 옮길것이냐 아닌가.

팽창하지 않는, 매우 현실적이고 겸손한 자아가 기발한 아이디어를 낼때, 스타트업은 살아난다.

그런데 체감상 이런 인재는 시장에서 3% 미만이다. 이 조합을 정확히 센 통계는 없지만, 성과가 소수에게 쏠린다는건 숫자로 나와 있다. 연구자, 운동선수, 연예인 등 63만여명의 성과를 분석한 연구에서 상위 5%가 전체 성과의 26%를, 상위 1%가 10%를 냈다. (O'Boyle & Aguinis, 2012)

그럼 이 시대, 어떻게 기발하면서도 현실적인 팀원을 채용할수 있을까? 실리콘밸리에서 찾아봤다.

1️⃣ 이력서 말고, 며칠 같이 일해본다.
AI 마케팅 스타트업 BlueAlpha는 12명 팀의 절반 가량을 work trial로 뽑았다. 후보를 며칠 불러 같이 일하고, 2,000달러를 주거나 샌프란시스코까지 오는 경비를 댄다. 공동창업자 말로는 "48시간이면 누구나 뭔가를 코딩한다. 우리가 보고 싶은건 어떻게 생각하는지, 얼마나 비판적으로 따져보는지, AI로 10배 빨라지는지다." 로보틱스 개발 플랫폼 Foxglove는 모든 직군에 트라이얼을 하는데, 최근 90일간 트라이얼을 마친 13명 중 8명에게 오퍼를 냈다.

면접에선 누구나 기발할수 있다. 현실성은 같이 일해봐야 보인다.

2️⃣ 성공담 말고, 수습담을 묻는다.
검색 에이전시 Contact의 공동창업자는 이력서도 학위도 안 보겠다며, 자랑스러운 프로젝트 두세개만 적는 지원 링크를 링크드인에 올렸고, 며칠만에 6개 포지션에 1,000명 넘게 지원했다. 이 팀이 보고 싶은건 이거다. "망가졌던 것, 그걸 어떻게 생각했고 어떻게 다시 돌려놨는지." 실패를 어떻게 수습했는지 말하는 방식에서, 그 사람의 자아가 얼마나 팽창해 있는지가 꽤 정확히 드러나는 편이다.

3️⃣ 화면 말고, 같은 방에서 반박해본다.
AI로 원격 면접을 믿기 어려워지면서 구글, 시스코, 맥킨지가 대면 면접을 다시 늘렸고, 가트너 조사에선 채용 리더의 72%가 사기 방지를 위해 대면 면접을 하고 있다고 답했다. 같은 방에서 반대 의견을 던져봐야, 그 사람이 자기 아이디어를 지키기만 하는지, 고쳐나가는지가 보인다.

이 셋을 합치면 한국에서도 바로 쓸수 있다. 위 세 회사가 실제로 하는 방식만 모아 설계표로 만들어봤다.

그대로 가져다 쓰는 2일 트라이얼 설계표.
A. 과제: 지금 우리 팀이 실제로 막혀 있는 문제 하나. 연습 문제 말고. (Foxglove 예: 자기 앱의 실제 UX 문제를 고치는것 등)
B. 기간과 비용: 2~3일, 유급. (BlueAlpha의 경우 2,000달러 또는 교통비)
C. AI: 마음껏 쓰게 한다. (Foxglove: "We expect you to use AI")
D. 보는 것: 어떻게 생각하는지, 얼마나 비판적으로 따지는지, AI로 얼마나 빨라지는지. (BlueAlpha)
E. 마지막 30분: 이번에 망가진 것 하나와, 그걸 어떻게 다시 돌려놨는지 듣는다. (Contact)
F. 반대로 후보도 우리를 본다. 우리 팀의 속도와 리더십이 어떻게 굴러가는지. (Foxglove)

뽑기 전에, 같이 일해보자.

_



이번으로 8번째 내가 직접 발로뛰는 Founder Sprint는 일종의 4주짜리 트라이얼이다. 
최대 10팀이 매주 두 번 한 공간에서 같이 일하며, 가설과 ICP, 미국 진출 방향을 다시 검증한다.

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· S급 인재의 8가지 기준. - https://lnkd.in/gmXpgr-5

Anthropic을 어떻게 이길거냐는 콧대높은 VC 질문에 제대로 대답하는 방법.

· 그래서 VC가 물으면, 이젠 이렇게 답하자.

"근데 대표님, Anthropic이 다음 업데이트에 이 기능 넣으면요?"

지난 2-3년간 AI 팀, IR 미팅에서 이 질문이 빠지는 경우는 거의 없다. 기다렸다는듯이(?), 아니.. 그래도 잘 대답해볼테니 잘 봐주셔라 하는 감정을 얼굴에 약간 담아 설익은 답을 해본다. “저희도 LLM 쓰지만, 모델을 ABC로 튜닝했고, 데이터 파이프라인이 수십 단계라 여기까지 Frontier Lab들이 단시간 쫓아오긴 힘들어요”

이런식이다. 기술 얘기부터 시작한다. 근데 비추한다.

기술로 Claude, OpenAI 중력권을 벗어날수 없다는건 VC도 알고, 사실 파운더도 안다.

그럼 뭘로 답해야 할까? 도대체 쟤넨 뭘로 대답했길래, Series A 로 1500억을 유치하냐는 말이다.

오늘은 a16z가 투자한, 꽤 의외의 회사 얘기부터 해보려 한다.

1️⃣ a16z가 바닷속에 풀 심는 회사에 투자했다.

Ulysses. 2023년 더블린에서 시작해 지금은 샌프란시스코에 공장을 둔 팀인데, 올해 4월 a16z 리드로 $38M 시리즈 A를 받았다. 이들이 처음 판 건 해초 복원이었다. 원래는 다이버가 씨앗을 손으로 모으고, 육지에서 처리하고, 다시 들어가 하나씩 심는 일이다. a16z 투자 메모엔 이런 문장이 있다. "Ulysses의 첫 경쟁자는 삽을 든 다이버였다."

이 시장이 왜 비어 있었는지는 숫자로 볼수 있는데, 1,786건의 해초 복원 시도를 모은 2016년 글로벌 분석에서 살아남은 건 37% 정도였는데, 씨앗 100개 미만으로 심은 시도는 22%, 10만개 이상은 42%였다. 고로 이 시장의 병목은 똑똑함이 아니라 물량이었다. 사람 손으론 잘 되면 1년에 5헥타르, Ulysses는 로봇 한대로 하루 5헥타르를 목표로 한다. 문제를 통계에서 바로 잡았고, 이 기업의 포지셔닝이 한큐에 끝났다.

이런 류의 숫자는 책상에서 나오지 않는다. 이 팀의 경우, 해양생물학자가 한명도 없던 팀이라 복원 전문가부터 찾아갔고, 그레이트 배리어 리프 현장 테스트에서 부딪힌건 탁한 물, 진흙 바닥, 센 조류였다. 같이 일한 원주민 레인저는 악어와 무른 퇴적층 때문에 사람이 못 들어가는 해초밭이 많다고 했다.

재밌는건 a16z의 Thesis다. 메모 대부분은 해초가 아니라 국방 얘기를 한다..? 대당 수조원짜리 잠수함 대신, 싸게 많이 만들수 있는 수중 드론. 삽 든 다이버보다 싸야 팔리는 해초 시장에서 버티다 보니, 결과적으로 대형 방산업체들이 수조원짜리 장비로 하던 일의 일부를 훨씬 싼 값에 해낼수 있는 플랫폼이 만들어졌다는 거다. 하나의 문제만 딥다 판 파운더와 모든걸 잘 파는 전형적인 실리콘벨리 VC의 수조원 합작품이 만들어지는 현장이다. 당연스럽게, 몇개월 뒤 미 국방부가 찾아온다.

2️⃣ Anthropic은 더 깊이 들어온다. 그래도 바닷속엔 못 들어간다.

Anthropic은 앞으로 우리 일상에 더 깊이 들어올거다. 그렇다고 스타트업이 없어지진 않는다. 내 생각의 흐름과 결정까지 AI에게 맡기는건, 결국 우리의 선택이다. AI가 아직 못 잡는건 대체로 이런 쪽이다.

A. 현장의 변수. 진흙 바닥의 깊이, 그날의 조류, 고객이 밤에 욕하면서 붙잡고 있는 엑셀 시트.

B. 관계. 약사가 만든 처방 자동화, 아버지의 건설업 인맥으로 하는 자재 배송. 클로드는 당신보다 당신 고객과 가까울수 없다.

C. 손. 기술이 좋아도 고객 업무에 녹여줄 사람이 없으면 Anthropic도 못한다. 직접 조립할수 있어도 조립된 가구를 사는 시장이 훨씬 크듯, 귀찮음을 대신 해주는건 아직 스타트업의 몫이다.

고객 인터뷰 대신 클로드를 여는 순간, 우리는 Anthropic과 같은 데이터로 경쟁하게 된다.

데이터는 현장에서 모으자.

3️⃣ 그래서 VC가 물으면, 이젠 이렇게 답하자.

기술로 반박하지 말고, 바로 인정한 다음 우리만 가진 것으로 옮겨가는거다. 예시는 중소 건설 현장의 공정 보고와 자재 발주를 자동화하는 가상의 팀이다.

Q. "이 기능엔 기술적 해자가 많이 안 남았어요. 곧 따라잡힐텐데요?"

A. "맞습니다. 모델로는 못 이기고, 이길 생각도 없어요. 다음 모델이 나오면 저희가 제일 먼저 씁니다. 저희가 가진건 현장 32곳에서 6개월간 쌓은 공정 사진과 발주 기록 4만건, 그리고 소장님들이 카톡으로 사진만 보내면 끝나게 세팅해주는 저희 팀입니다."

(자연스럽게 그냥 그래서 어떻게 부지런하게 많이 준비하고 있는지 어필하고 끝냄)

Q. "아무도 안 뺏고 경쟁자가 없는 데엔 이유가 있지 않을까요? 어떻게 확장하실 거에요?"

A. "시장이 작아서가 아니라, 소장님들이 노트북을 안 열고 현장에 직접 가야 해서 비어 있는 시장입니다. 다음은 같은 소장님이 귀찮아하는 자재 발주, 그 다음은 쌓인 공정 데이터로 하는 공정 보증입니다."

Q. "큰 기업들은 어떻게 영업하실 수 있을까요?"

A. "원청 문을 먼저 두드리지 않습니다. 원청에 보고를 올리는 협력사 30곳이 이미 저희 양식으로 올리고 있고, 다음 분기엔 원청 한 곳과 이 양식을 표준으로 쓰는 PoC를 합니다."

Ulysses도 해초에서 시작해 국방으로 갔다. Anthropic을 어떻게 이기냐는 질문은,

사실 당신만 가진게 뭐냐는 질문이다.

__

VC가 이 질문을 던지는 시점이, 현장 숫자가 없으면 비용이 가장 커지는 때다. Founder Sprint에선 4주 동안 고객을 직접 만나, 현장과 관계와 손을 덱에 들어갈 숫자로 다시 검증한다.

내가 직접 운영하는 [ Outsome Founder Sprint 8기 모집]

8기 1차 모집 중 (11-12월 중, 1차 마감 10/30)

지원: https://outsome.co/apply?ref=li-1014

· 실리콘벨리를 품는 창업가들을 위한 영어 뉴스레터 - https://lnkd.in/gK67Fw_u

· AI 시대, 뒤집힌 스타트업 공식 10가지 - https://lnkd.in/p/gzQ9xajT

창업자의 유년기, 아버지의 부재를 경험했다면 나오는 증상 10가지, 그리고 해결책.

· 아버지의 부재가 창업에 미치는 여파.

아버지의 부재는 미숙한 자아에 엄청난 여파를 끼친다. (여기서 부재는 물리적으로 없는 것만이 아니라, 한 집에 살아도 정서적으로 닿지 않는 상태까지 포함한다.)

첫째, 아버지에게 기대하는 인정을 제때, 양껏 받지 못한다. 이는 낮은 자존감으로 치닫는 가장 큰 원인중 하나다. 낮은 자존감이 default가 되어버린 자아를 다시 되살릴수 있는 유일한 방법은 원인 제공자인 아버지가 직접 rewiring 해주는 거겠지만, 우리나라 정서상 그게 제대로 되는 경우는 드물다. 고로 많은 자녀가 외부에서 쉽게 충족되지 않는 유니콘과 같은 인정을 찾아 먼 곳을 떠돈다. 이게 창업의 계기가 되는 경우가 많다.

둘째, 아버지의 부재는 사실 어떠한 표현이다. 이 말인즉, 부재는 아무것도 없는 상태가 아니라, 왜 자식 앞에 없어야 했냐는 질문에 대한 매우 구체적이고 적극적이고 의도적인 실행의 결과물이라는 것이다. 부재가 아무것도 하지 않아서 발생한게 아니라, 엄청 열심히 피했고 차단했기에 발단된 일이라는 것이다. 그렇기에 그 정신적 피해는 고스란이 아이에게 전달된다.
셋째, 반쪽짜리 관계 역학만 배우게 된다. 엄마와 주고 받는 사랑, 훈계, 사과, 질투, 미움 등을 아빠와도 주고 받아봐야 하는데, 이게 없다면, 의견을 달리하고, 반대하고, 건강한 긴장감을 유지하는 구간들을 버티기 어려워진다. 이는 아빠와의 주기적인 몸놀이, 적당한 위험 감수, 규칙 안의 경쟁에서 빠르게 습득되는 것들이다. (Paquette의 활성화 관계 이론)

그럼 창업자에게 이게 어떤 현상으로 일어나는가? 대표적인 신호 10개 그리고 해결책을 공유해본다.

1/ VC 칭찬 한마디에 들뜨고, 패스 메일 한통에 며칠을 앓는다.
→ 인정의 기준을 타인에서 (특히 권위자와 자본가) 숫자로, 본인 스스로의 성장을 수치적으로 인식하는 방식으로 옮겨야 한다. 매출, 리텐션, 재구매.가 발생되었다면, 이를 스스로 축하하라.

2/ 권위자를 과대평가하거나, 과소평가한다. 중간이 없다.
→ 미팅 전에 내가 얻어야 할 것 한 줄을 적고 들어가야 한다. 미팅에서 휘둘리는 자아와 감정을 두고, 그 한줄만 기억하자. 미리 미팅 노트를 준비하자.
3/ 코파운더의 반대를 관계에 대한 공격으로 듣는다.
→ 반대는 사람이 아니라 안건에 붙이자. 근거와 함께 반대하고, 해당 안건의 결정권자는 미리 정하고 논의하자.

4/ 성과 면담, 지분, 해고 같은 불편한 대화를 끝까지 미룬다.
→ 어려운 대화일수록 날짜부터 박자. 그리곤 마주보자. 어리숙한 실수가 연신 나오더라도, 제일 무거운 주제에 대해 먼저 논의를 하는게 중요.

5/ 도움을 청하지 못하고 혼자 다 한다. 어차피 아무도 안 올거라는 학습이다.
→ 매주 한 사람에게, 한가지씩 구체적으로 부탁한다. 부탁하는것도 스킬인지 창업후 처음 알게 되었다. 부탁만 잘 해서 기업을 성장시키는 경우를 너무 많이 봤다.

6/ 매출보다 큰 라운드, 유명 VC 로고, 기사에 먼저 끌린다.
→ 결정마다 묻는다. 내가 지금 하는 이거, 누구한테 보여주려고 하는거지? 내 안에 기준에서 합의된 행위인지 중간 중간 파악하자.

7/ 실패를 나에 대한 판결로 받아들여서, 피벗을 못한다.
→ 일을 실험 단위로 쪼개고, 결과를 나 말고 가설에 붙인다. 그리고 팀원들을 통해 실패의 과정을 최대한 객관화 하자.

8/ 멘토 한명을 대리 아버지로 삼았다가, 크게 실망한다.
→ 멘토는 영역별로 여러명. 세일즈, 투자, 조직, 나눠야 한다.

9/ 쉬면 불안하다. 성과가 곧 존재 가치라서.
→ 성과와 상관없이 지키는 루틴 하나를 둔다. 휴가는 상하반기, 1년 스케쥴에 미리 잡고는 양보하지 않는다.

10/ 팀원에게 군림하는 아버지가 되거나, 반대로 자리에 없는 리더가 된다.
→ 1:1을 정기화하고, 피드백을 양방향으로 받는다.

좋은 소식은, 아버지가 못 해준 rewiring이 다른 관계에서도 일어난다는 점이다. 애착 연구에선 이를 '획득된 안정 애착(earned security)'이라 부르는데, 불안정한 유년기를 보낸 사람도 배우자, 코파운더, 멘토, 상담가와의 안정적인 관계를 거치며 안정형으로 옮겨갈수 있다는 것이다. 물론 이 10가지가 아버지의 부재만으로 생기지도 않고, 부재를 겪었다고 다 나타나지도 않는다. 일상이 흔들릴 정도라면 전문 상담을 먼저 권한다.

빈자리는, 다른 관계로도 채워진다.

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· 현대인 정신질환의 5가지 원인 - https://lnkd.in/gqgAuvKk

혼자 열심히 하는 파운더는, 옆 팀을 베끼는 파운더보다 늦다.

· 스스로를 노출시키곤, 본대로, 기계적으로 해라.

18개월짜리 딸은 쉽게 티나지 않지만, 내가 와이프를 대하는 모습을 순간순간 꼭 포착하고 저장해낸다. 퇴근한 내가 자기 엄마를 어떻게 대하는지 딸에겐 이미 700일이 넘는 데이터가 있다.
딸의 어리숙해보이는 UI 이면에 CPU(?)가 얼마나 빠르게 회전하는지 어떻게 알았냐고 묻는다면,

아이는 자신이 넘어졌는데도 바로 부모가 달려오지 않을것 같으면, 멀리 도망가 자신을 찾아줄때까지 벽을 바라본다.
아이는 스스로 생각했을때 조금 멋져 보이는 일을 했노라면, (예를 들어 머리핀을 스스로 꼽았다던지 등) 눈썹을 치켜들고는 어깨를 으쓱거리며 발 뒷꿈치를 연신 들어댄다.
아이는 낯을 가리는 타인 앞에선 그토록 거부하던 밥을 한숟갈 정도 애써 먹는다.
그리고 다시 먹이려고 하면, 다른 곳을 손가락질 하며 내 관심을 돌린다. 남 앞에서 실증내는 모습을 보이기 싫다는 뜻으로 나는 읽힌다.

있는 그대로 투명하게 감정을 표현하지 않는것, 부모의 말보다 그들의 행동이 더 진실된 데이터라는 사실을 얜 대체 뭘 보고 터득한걸까.

두살 버릇이 여든까지 간다는 말은 진실이었다.
아이는 모든것을 보고 있었고, 분명 이미 모든걸 안다. 느낀다.

근데 이게 한창 OS를 설치중인 아이한테만 해당되는 얘기일까? 누가 가르쳐주지 않아도 보고, 저장하고, 따라하게 하는 이 무시무시한 관측력이란걸 성인인 우리도 커리어에서 스타트업에서 활용할수 있지 않을까?

몰론이다. 어른이 되어서도 그대로 남아있다.
그래서 성장을 빨리 하려면 이런 인간의 관측력을 활용하면 된다. 그래서 실리콘밸리가, YC가 working model 인거다.

1️⃣ 제일 좋은 환경에 나를 노출시키자.
가깝게 지내는 사람, 사용하는 언어, 생각체계, 심지어 느껴야할 바람직한 감정과 태도를 가장 빠르게 습득하는건 그냥 내가 사는 환경을 바꿔버리는거다.
나는 YC에 가기 전에 YC파운더들을 여럿 만나 인터뷰했고, YC에 준비하는 YC Seoul Meet up도 2018년 만들어 운영했었는데, 매일 먹고 자며 실리콘밸리 창업가들, 이쪽 생태계 사람들과 어울려 놀았던게 어느새 지금 내가 된거라 생각한다.
그리고 YC에 들어가서 노출된건 이런 것들이었다.
A. 최신 문화와 기술 트렌드 최앞단의 정신을 개척하고 있는 사람들의 에너지와 자세, 그리고 그들의 문화.
B. 현시대 가장 효율적인 창업의 표본을 만들고 있는 날고 기는 창업가와, 이들을 믿어주는 투자자.
C. 창업과 투자 원칙, 방법론과 수많은 케이스 스터디들.

솔직히 YC에서 느낀 흥분과 감격만큼, 이런 그들과 제대로된 소통을 할수 없다는 답답함, 수치심도 컸다. 그래도 일단 그 안에 있어야, 볼수 있는게 생긴다.
파운더여, 당신이 성장해야할 분야내 제일 좋은 곳에, 당신 스스로부터 갖다 놔라.

2️⃣ 그들의 일거수일투족을 꾸역 꾸역 봐라.
똑같이 YC에게 인정받아 스타트업을 빌딩하고 있는 주변 배치 파운더들은 아무렇지 않게 프로그램에서 가르친 프레임워크들을 그대로 적용하여 서비스를 런칭했고, 고객을 인터뷰했고, 기계적으로 영업해댔다. 그리고 빠르게 성장했다. 배아프기도 하고 불안하기도 하고 스스로 대견하기도 했었다.

프레임워크는 같은 배치 모두에게 똑같이 주어졌지만, 정작 봐야 했던건 문서나 강의가 아니라 그걸 집에 가서 되든 안되든 실천하는 실행가들이었다. 좋은 개발자가 코드 치는 방식, 관점과 차원이 다른 세일즈 팀원이 콜하는 톤, 매번 기깔나는 UI를 뽑아내는 PM의 감각 등 사실상 스타트업 해자의 핵심이라고 생각되는 모든 행위가 문서로 전달될리 만무하다. 어떤 제약 조건에서, 어떤 옵션들을 두고 이러이러한 결정들이 어떤 픽셀 단위까지 내려졌는지 똑똑한 주니어라면 너무 너무 궁금하다.

딸이 부모의 말보다 행동을 더 진실된 데이터로 삼듯, 파운더도 옆 팀이 하는 말보다 하는 행동에서 훨씬 많이 배운다.

말 말고, 행동을 봐라.

3️⃣ 그리곤 그대로 베끼자.
베끼는건 따로 애쓸 필요가 없다. 제대로 볼수 있는데까지만 오면, 그대로 된다. 지나고 보니, 스타트업 프레임워크들을 있는 그대로, 꾸준히 적용하는 팀들이 성공했다는 점에서, 내가 YC에서 목격한 성공의 과정은 사실 한국에서의 성공의 과정과 크게 다르지 않았다. (오히려 프레임워크의 관점에서 미국 시장은 더 공평하고 순진했고, 투명했다. 그래서 프레임워크대로만 하면 더 쉽다고 생각한다.)
나 역시 시장의 문제를 인식하고 해결하려는 주관적이며 주체적인 내 관점과 실제 시장 현실의 괴리가 매우 컸으나, 결국
A. 내 관점을 내려놓고,
B. 옆에서 하는 팀들의 방식을 그대로 따라하며,
C. 좁고 잦은 실행으로 그 괴리를 줄여가며 창업의 모멘텀이 생기게 되었다.

본대로, 기계적으로 하는게 가장 효율적이다.

__

딸은 가장 효율적인 방식으로 삶의 역학을 터득하기 위해 오늘도
내가 와이프를 어떻게 대하는지,
밖에서 세상과 어떻게 상호작용하는지
면밀히 보고 있다.

__

YC 같은 working model을, 한국에서 미국을 준비하는 초기 팀이 처음부터 옆에 두기는 쉽지 않다. Founder Sprint에선 4주 동안 최대 10팀이 매주 두 번 한 공간에 모여, 서로 실행하는걸 옆에서 보고 그대로 베끼며 가설과 ICP, 미국 진출 방향을 다시 검증한다.

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· 실리콘밸리에 꼭 가봐야 하는 3가지 이유 - https://lnkd.in/g3p-5yku

다시 돌아간다면, 20대 나에게 해주고 싶은 커리어 조언 10가지.

1/ Leverage 말고, Arbitrage.
이직할때 흔히 레버러징을 얘기하는데, 주니어에게 레버러징은 위험하다. 입사는 어떻게든 되겠지만 부풀려진 기대치를 계속 유지하는건 길게 보면 불가능하기 때문이다. 대신 내가 가진게 뭔지, 시장에서 얼마인지 객관적으로 보고 가장 돋보일 곳에 놓는 Arbitraging을 하자. 내 경우,
A. 한국어, 영어 둘 다 네이티브.
B. 유전공학을 전공하며 연구실에서 배운 가설검증 방법론.
C. 포토샵, 일러스트레이터 디자인 센스.
D. 발표와 세일즈.
그렇게 모두 스킬셋이 모두 필요했던, 한국의 작은 농업 ICT 스타트업에서 USDA 인증을 담당한 Head of ECommerce로 시작했다.

2/ 가리지 말고, 다 해보자.
MannaCEA 시절 B2B, B2G, B2C, F&B, Commerce까지 안해본 사업 영역이 없었다. 남들이 사업모델 하나 런칭할때 우리는 5-6개를 런칭했다. 지금 내가 스타트업에게 가르치는 내용과는 상반될수 있는데, 커리어 초기엔 깊이가 얕아서 쥘수 있는 레버리지가 범위밖에 없다. 업무 범위에 선 긋지 말자.

3/ 한 사이클은 끝까지 보자.
회사도 투자사도 통상 3년 이상의 경력을 선호하는데, 사업 사이클을 경험하는 최소 단위가 3년쯤 되기 때문이다. 1년차에 신사업을 준비하고, 2년차에 확장하며 성과를 확인하고, 3년차에 그 성과로 다음 신사업이나 피벗을 준비한다. 1-2년차에 나가는 경우를 보면, 무거워진 책임이나 바뀐 역할을 번아웃으로 착각하는 경우가 꽤 많다.

4/ 대신, 내릴 역은 정해두자.
그럼 3년 동안은 그냥 버티라는 건가? 아니다. 일례로 종로5가역에 강연을 가는데 급행은 거기 서지 않았다. 구로역에서 미리 갈아타면 바로 앞 완행을 타면 되고, 종착역인 용산까지 가면 번잡한 플랫폼에서 계단을 오르내려야 한다. 당장 갈아탈 이유가 없어도 제때 갈아타지 않으면, 열차는 종착지에 도착할 뿐이고 그땐 벌어진 상황에 대응하는 방법밖에 없다.

5/ 지키려 할수록 뺏긴다.
겁이 많고 계산도 엄청 많이 하는 나지만, 이것 하나는 확신한다. 가장 안전한 커리어 플레이북은 스타트업과 똑같이 업사이드를 보며 달리는 거다. 커리어도 보호하고 지키려고 할수록 더 쉽게 빼앗기고, 더 빠르게 도태된다.

6/ KPI와 상관없는 네트워킹은 줄이자.
주니어에게 가장 중요한 역량은 성과를 만들어본 실무 경험이다. 실무는 꾸준히 쌓이고 나를 배반하지 않는다. 그래도 만나야 한다면, 얻으려고 말고 도와주고 싶어서 만나자. 되도록 윗사람보다 동년배나 후배를.

7/ 같은 리스크라면, 미국을 찍자.
한국 기준, 제대로된 커리어를 빌딩하려면 서울, IT라면 강남을 빼놓고는 엄두내기 어렵다. 유럽, 간혹 일본에서 커리어를 쌓고 돌아오는 것도 가능하긴 한데 상당한 리스크가 따른다. 같은 수준의 리스크라면, 미국이 10배, 아니 100배 낫다.

8/ 다른 업계 친구를 오래 두자.
6번과는 다른 얘기다. 내겐 정말 친한 친구가 딱 3명이 있다. 개발자로 일하는 친구, 100만 인플루언서로 일하는 친구, UN에서 일하는 친구. 많게는 15년, 적게는 11년 된 이 소수 친구들의 속성과 성격, 커리어는 결국 내 커리어의 평균이 되며, 그들의 인생을 더 깊게 알수록 그들이 십수년 터득한 플레이북이 내게 더 입체적으로 적용된다.

9/ 해본 만큼, 꾸준히 쓰자.
500에 들어가 2-3년이 되고 나서야 VC 관점의 글을 올렸다. 잦은 출장에 원격으로도 기업을 발굴해야 해서 시작한 글쓰기였는데, 여파가 예상보다 컸다. 기업들이 먼저 찾아주는 초기투자자가 됐고, 지금의 Outsome은 그 꾸준한 글쓰기의 열매다.

10/ 크게도, 작게도 보지 말자.
실리콘밸리도 결국 지극히 인간적인 사람들의 희노애락이 담긴 삶의 현장이라는 결론에 이르는데 꽤 오래 걸렸다. 낮은 자존감은 내 앞의 상대를 과대평가하던지 과소평가하는 극단의 착시를 일으키는데, 투자자와 고객사 미팅에서도 어찌나 완벽히 작동하는지 놀랄 정도다.
그들도 사람이다.

적다 보니, 20대의 나에게만 할 말은 아닌듯.

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8기 모집 중 (11/9-12/4, 마감 10/30)
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· 파운더가 외모를 잘 관리해야 하는 이유 - https://lnkd.in/grcjYeb4

자생하는 액셀러레이터를 만드는 방법.

· 지원팀 하나에 1.2시간, 그래서 8기에 5~10팀만 뽑는다.

YC W20에 있을때, 오피스아워는 Bookface에서 우리가 직접 신청하는 거였다. 담당 파트너와의 1:1을 15분, 30분 단위로 잡고 스케쥴이 컨펌되면, 해당 시간에 정해진 오피스로 찾아가, 정해진 포맷 없이 바로 대면 대화가 시작됐다. 주변 배치 파운더들은 거기서 들은 프레임워크를 아무렇지 않게 그대로 적용해서, 고객을 인터뷰했고, 기계적으로 영업해댔다. 그리고 빠르게 성장했다.

근데 그때 배치가 197팀이었다. 팀이 200개 가까운데, 파트너들은 어떻게 한 팀씩 그렇게 붙잡을수 있었을까? AC를 만들고 있는 입장에서, 이번엔 좀 찾아봤다.

1️⃣ YC는 커질수록 쪼갰다.
YC 첫 배치는 8팀이었고, 한 배치가 100팀을 넘긴건 20번째 배치에 와서였다. YC가 직접 쓴 'Scaling YC'를 보면 팀이 늘때 제일 먼저 한게 배치를 작은 그룹으로 쪼개는 일이었다. 그룹 파트너가 3개월 동안 깊이 알수 있을 만큼의 팀만 맡게 하려는 거다.

지금 YC의 구조는,
A. 배치를 3개 그룹으로 나누고, 그룹을 다시 6-10팀짜리 섹션으로 쪼갠다.
B. 그룹 오피스아워는 2주마다, 1:1 오피스아워는 파운더가 원하는 만큼 연다.
C. 파트너가 모자라면 Visiting Group Partner를 데려와 채운다.

숫자로 보면,
S20 배치, 오피스아워 총 3,600시간 ÷ 약 200팀 = 팀당 18시간 남짓.

그리고 24년엔 1년 2배치를 4배치로 바꾸면서, 연간 팀 수는 그대로 두고 한 배치를 250팀 안팎에서 100팀 안팎으로 줄였다. 돈도 브랜드도 제일 많은 곳이, 결국 파트너가 깊이 알수 있는 팀 수로 돌아온거다.

YC는 파트너 수를 늘려서 이 비율을 지켜낸다. 초기 기업 진단 미팅을 내가 직접 하는 구조에선, 지킬수 있는 방법이 팀 수를 묶는 것 하나일듯.

2️⃣ 큰 AC는 진단부터 줄인다.
한국 기준, 대부분의 액셀러레이터는 팀을 많이 뽑을수록 수지가 맞는 구조인데, 매출이 느는건 당연하고, 포트폴리오 수가 늘고, 다음 라운드로 넘어가는 팀이 나올 확률도 자연히 커진다. 그러나 이런 구조의 문제는, 파트너를 늘리지 않고는, 사람 한 명이 쓸수 있는 시간은 늘지 못한다는 것이다.

지원팀 50-100개 × 진단 미팅 평균 1.2시간 = 60-120시간.
이게 한 기수를 뽑기 전, 진단 미팅에만 드는 시간이다.

팀 수를 늘리면서 이 시간까지 지킬 방법은 구조상 거의 없다. 그래서 대부분은 진단부터 가볍게 바꾸는 쪽으로 간다. 파트너의 시간을 들인 진단이 없다면, 그 여파는 고스란히 파운더에게 간다.
프로덕트를 앞세워 ICP 없이 무턱대고 링크드인 DM을 수십, 수백개를 보내고,
VC 미팅 준비차 IR Deck만 여러번 수정하며, 프로그램 기간이 검증 없이 소진된다.
고로 진단 미팅은 줄일수 있는 비용이 아니라, 프로그램의 본체다.

3️⃣ 내가 만들고 싶은 액셀러레이터.
YC 초창기의 폴 그레이엄과 제시카 리빙스턴은 창업자들을 불러 저녁을 먹이며 이야기를 들어주던 코치이자 조력자였다. Outsome을 시작할때 내가 붙잡은 질문도 비슷했다. 투자자보단 코치로써, 펀드만큼 깊이 파운더 여정에 임팩트를 끼칠수 있을까. 그리고 그걸 외부 자금이 아니라, 매출로 스스로 굴릴수 있을까.

5~10팀으로 묶으면 뭘 포기하나? 당장의 매출 말고는, 오히려 얻는게 더 많다.
A. 프로그램의 퀄리티가 올라간다. 새로운 멘토를 붙이고, 커리큘럼을 실시간으로 고칠수 있다.
B. 한 팀에 내가 쏟는 시간이 늘어난다.
C. 팀 수를 채우느라 팀의 성공률을 희생하지 않아도 된다.

적어도 내가 본 바로는, 멘토링을 적극적으로 수용하는 팀일수록 성과가 어느정도 리니어하게 따라온다. 이 기간만큼은 프로그램과 나에게 미쳐서 달려달라고 부탁드리는 것도 그래서다.

Before: "AI 기반 HR 솔루션으로 채용과 온보딩 프로세스를 혁신합니다."
After: "LA 지역 50-200인 물류회사 HR매니저가 신규 직원 온보딩에 평균 3주를 쓰고 있고, 이걸 이틀로 줄입니다. 파일럿 2곳, 리텐션 88%, ACV $24K."

이 Before에서 After로 바뀌기 시작하는 지점이 1.2시간짜리 진단 미팅이고, 그걸 4주 내내 끝까지 붙잡고 갈수 있는게 5~10팀이라서다.

그럼 나 같은 경우 매출은 어떻게 키우나? 작게 가니 오히려 밖에서 먼저 인바운드로 찾아온다. 대학교 같은 기관에서 소개와 협업 요청이 들어오고, 리퍼럴로 들어오는 팀도 많아졌다. FS 외에도 여러 프로그램을 시장에 테스팅하는 중이다.
· US Track, 이번 10월까지 3번, 16개 팀이 참가했고,
· Founder Workation, 40여개 팀

궁극적으로 Outsome은 펀드 모델이다. 정말 큰 엑싯은 프로그램 매출이 아니라, 이렇게 깊게 키운 기업에 투자해서 그 기업의 엑싯으로 만든다. 고로 몇 팀을 받느냐보다, 받은 팀이 얼마나 크느냐가 결국 우리의 숫자다.

비단 스타트업 파운더에게만 첫 2-3년 니치하게 가자고 얘기하는게 아니라, 당장 나부터 작게 뽑고, 깊게 보자는 거다.

정리.
· YC도 커질수록 쪼개서, 파트너가 깊이 아는 팀 수를 지켰다
· 수를 늘리면 정확한 진단부터 타협된다
· 소수이면, 수용하는 만큼 성과가 따라오고, 소개와 엑싯으로 돌아온다

한국에서 첫 매출은 나고 있는데, 미국 고객이 누구냐는 질문에 아직 직함 단위로 답이 안 나오는 팀이라면, 그 질문을 1:1로 제대로 받아본 적이 없을 확률이 높다. 해당된다면, 지원을 추천한다.

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· VC가 되는 커리어 트랙 3가지(비금융권, 비SKY) - https://lnkd.in/gqJt-hzK

AI 시대에도, 스타트업의 생산성은 데스크에서 나오지 않는다.

· 만드는 속도는 이미 10배.

20대 초중반, 진천에 위치한 MannaCEA란 스타트업에서 10여명 규모의 팀을 이끌었던적이 있었다. 파운더들부터 팀원까지 모두가 20대인 우리 팀 문화는 기획이나 미팅을 좋아하지 않고, 무언가 아이디어가 생기면 바로 현장으로 가는게 핵심이었다. 20명 남짓한 회사에 팀원들 각각 법인차가 있었다.

Head of Ecommerce로 나는 그당시 우리가 수경제배로 키우는 엽체류 말고도 다양한 식자재를 우리 이커머스에서 판매해야 했는데, 작물을 키우는 인근 농장에 가 작물들을 직접 소싱하기도 했고, 오프라인 사업화의 일환으로 우리 작물로 메뉴를 만들어 Manna Kitchen이란 음식점을 이태원에 런칭하기도 했고, 이를 확장시켜 샐러드 도시락을 동대문 푸드트럭에서 바로 팔아보는 경험도 하게 된다. 현장성이 강조되다보니 농장쪽에 일에도 관여되어, 미생물학을 부전공했던 경험을 살려, 아시아 최초로 우리 수경제배 농장을 미국 USDA 유기농 인증을 받아내는 경험도 했었다.

월급이 많았던것도 아니고 서울에서의 직장생활도 아니었는데, 기획한 일이 바로 시장 반응으로 돌아오는걸 눈으로 실시간 볼수 있었던 그 환경이 나에겐 너무나 큰 성장 핵킹이었다.

생산성이 극대화 되었다는 바야흐로 Ai시대, 요즘은 나는 데스크 앞에서 자동화하는 시간이 훨씬 더 많다. 스타트업에서의 생산성이란 무엇일까? 오늘은 이 이야기를 하려한다.

1️⃣ 만드는 속도는 이미 10배.
불과 2-3년 전만해도 실리콘밸리 스타트업이 빠르다는건, 대기업이 4-5개월 걸릴 일을 3-4주안에 내는 속도였는데, 이제는 그 시간이 일주일을 넘어가면 안되는 수준이 되었다. 우리가 투자자를 설득하고 있는 반나절 동안, 잘하는 팀들은 기능 3-4개를 런칭해 테스팅하고 있다. 체감상 10배는 빨라졌다.

근데 MVP가 하룻밤이면 나오는 세상에선, 무언가를 만들었다는 사실 자체가 더 이상 경쟁력을 증명하지 못한다. 만들수 있느냐보다 시장에 닿을수 있느냐가 관건이 된거다.

내 데스크 위의 자동화도 비슷하다. 자동화는 만들고 정리하는 쪽의 속도는 확실히 올려주긴 하는데, 적어도 초기 팀 기준으로는 고객 반응이 돌아오는 속도까지 같이 올려주는 경우는 생각보다 많지 않은듯 하다.

그럼 진천에서 나는 왜 그렇게 빨리 컸을까? 말할 시간에 바로 운전해서 농장에 갔고, 기획할 시간에 우리 작물로 메뉴를 만들어 이태원에서 테스팅했고, 샐러드 도시락은 푸드트럭에서 바로 팔아봤다. 기획에서 고객 반응까지, 원자로 이뤄진 현실세계에서 내 판단이 물리적인 세계에 부딫히는 한바퀴가 짧을수 밖에 없는 구조였다.

만든 개수로 생산성을 재지 마라.

2️⃣ 생산성은, 고객 반응이 돌아오는 횟수다.
실리콘밸리식 런칭은 완성의 순간이 아니라 학습의 시작이다. 제품 완성도보다 데이터 루프, Iteration 속도가 중요하고, 런칭일은 피드백을 수집하는 날이다. 고로 스타트업의 생산성은 하루에 몇시간 일했는지보다, 이번주에 기획한 일이 몇번 고객 반응으로 돌아왔는지로 재는게 맞다고 본다.

함정은 AI가 기획을 거의 공짜로 만들어줬다는 점이다. 덱도, 리서치도, 자동화 플로우도 데스크에서 끝없이 나오니, 하루가 꽉 찬 느낌이 든다. 근데 과한 기획은 현장에서 부딪히는 과정에서 내 눈과 귀를 닫아버린다. 내가 짜놓은 틀에 맞춰야 하니까, 애초에 내가 원하는 답만 들린다.

특히 아래 세가지는 데스크에서 절대 안 나온다. 설문조사로도 못 하고, 비대면 줌콜도 위험하다.
A. 고객이 왜 우리 솔루션을 찾아왔는지.
B. 이 문제가 왜 유독 해당 고객에게 아픈지.
C. 어떤 대안을 시도했는지.

데스크 리서치는 이런 대면 인터뷰의 정확도를 높여주는 준비 과정이다.

데스크에서 끝내지 마라.

3️⃣ 아낀 시간은 현장으로.
요즘 잘하는 팀들을 보면, 신기능이 대거 개발되고 있는 와중에 파운더들은 발로 뛰며 영업하고, 제안서는 실시간으로 업데이트 된다. AI가 만드는 동안, 파운더는 밖에 있는거다.

그때 우리에게 법인차가 있었다면, 지금 우리에겐 AI가 있다. 둘다 결국 고객 앞에 더 빨리 가라고 있는거다.

데스크에서 아낀 시간은, 현장에 쓰자.

AI로 만드는 시간은 줄었는데 기획한 일이 아직 고객 반응으로 한번도 돌아오지 않았다면, 지금 필요한건 데스크보다 현장이다. Founder Sprint는 4주 동안 팀의 가설, ICP, 미국 진출 방향을 빠르게 다시 검증한다.

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· AI 시대, 뒤집힌 스타트업 공식 10가지 - https://lnkd.in/p/gzQ9xajT

Founder들이 자주 하는 습관 9개, S부터 F급.

1️⃣ 매주 고객 인터뷰하기, S.
초기 Founder가 회의실에서 10시간 고민하는 것보다 고객 10명 만나는게 훨씬 낫다. 좋은 Pivot도 대부분 전략 회의가 아니라 고객 대화에서 나온다.

2️⃣ LinkedIn 1일 1포스팅, C.
약간 밥먹는거 운동하는거랑 비슷하다. 사업에 엄청 크리티컬은 하지 않지만, 그냥 깔고 가야 하는거. Founder가 직접 Distribution을 만드는건 지금 가장 싸게 할수 있는 Marketing이고 Fundraising이다. 근데 콘텐츠 만들다가 Product 만드는 시간/인터뷰 시간이 줄면, 바로 D.

3️⃣ 주 2-3번 Networking Event 가기, D.
Customer가 있는 행사면 가라. 근데 Founder들끼리 명함만 주고받고 "오늘 Networking 많이 했다" 하고 돌아오는 거라면 의미 없다. 그 시간에 고객 한 명 더 만나자.

4️⃣ 매달 Investor Update 보내기, C.
이것도 기본으로 깔고 가는 행위이다. 숫자가 안 좋을 때도 보낼수 있어야 한다. 좋을 때만 연락하는 Founder보다, 안 좋은 숫자와 다음 Action까지 공유하는 Founder를 투자자는 더 오래 지켜볼수 있다. 그럼에도 투자라운드는 업데이트만으로는 부족.

5️⃣ Co-founder랑 매일 15분 Sync, B.
15분 아끼려다 서로 다른 방향으로 한 달 달리는게 더 비싸다. 초기엔 Alignment 자체가 속도.

6️⃣ PMF 전에 마케팅 대행사부터 쓰기, 완전 F.
고객이 왜 사는지도 모르는데 광고비부터 늘리면, 안 팔리는 이유를 더 비싸게 배우는거다. 먼저 직접 팔아보자.

7️⃣ Traction 없이 VC 50명에게 Cold Email, F.
Fundraising을 하는게 아니라, 나중에 쓸 Intro 기회들을 미리 소진하고 있는것. 투자자가 다시 볼 이유부터 만들자.

8️⃣ 하루 12시간, 주 6일 일하기, A.
초기에만 그런 시기가 있어야 하는게 아니다. 이렇게 올인할수 있다면 그냥 계속 그렇게 가야한다. 적어도 3-4년은. 그렇게 하는 팀의 성과가 다르더라.

9️⃣ 경쟁사 매일 확인하기, D.
정신건강에 안 좋다. 경쟁사가 뭘 출시했는지는 참고하면 되지만, 고객이 왜 돈을 내는지는 직접 알아내야 한다.

그럼 딱 하나만 매주 반복해야 한다면? 매주 고객 인터뷰.

고객을 만나고, 뭘 원하는지 확인하고, 만들고, 돈을 받을수 있는지 확인하자.
그게 제일 중요하다.

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미국 시장을 진지하게 준비하고 있다면, "미국" 댓글 또는 DM 바란다. 🇺🇸

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· 나만의 지극히 개인적인 초기 스타트업 평가 기준 3가지 - https://lnkd.in/gexXkzqz

루틴 91%를 찍은 달, 와이프에게 칭찬은 몇 번 했을까.

· 칭찬에 메마른 사회.

오늘 아침, 분주하게 헬스 루틴을 끝냈다.
가슴 근육 통증이 있어 벤치프레스도 원껏 못하고 대충 씻고 마무리하려는데, 탈의실에서 마주친 나이 지긋한 주민분이 말을 거신다.

"아 뒤에서 보니 몸이 아주 좋네. 내 손주가 평택 오산에서 공군부사관인데, 이번에 바디빌딩 챔피언을 준비하고 있어.."
예상한 것보다 얘기가 길어졌지만 5-10분간 이야기에 열심히 호응해 드렸다. 불과 몇 개월 전에도 나를 붙잡고 같은 말씀을 하셨는데, 나를 알아보지 못하신 건지, 손주가 그만큼 자랑스러우셨던 건지.. 그런데 그 기분이 그렇게 나쁘지도 않았다. 잘 모르는 분에게 칭찬을 가만히 듣고 있는 내가 어색했지만, 결론적으로 기분이 좋았다. 그리곤 그분께도 훌륭한 손주 두셨다고 말씀드렸다.

기분을 좋아라하는 나를 보며, 우리 와이프는? 딸은? 어제 내가 만난 파운더는? 생각이 든다.
우리는 서로 얼마나 칭찬에 메마른 삶을 살고 있나. 얼마나 칭찬을 빚지며 살고 있을까. 돈도 들지 않는 이 칭찬이란 게 내가 몸담은 한국 사회에, 실리콘밸리 창업 신에 더 많이, 더 자주 보이면, 그 경제적(측정된다면) 가치를 환산할수 있을까 싶었다.

칭찬이 빠진 자리는 그냥 비어 있지 않는듯 하다. 이번 추석 연휴(9/24~27) 경찰에 들어온 가정폭력 신고는 하루 평균 1,294건으로, 평소 909건보다 42.4% 많다. 연간으로 봐도 2023년 23만 830건에서 2025년 28만 9,368건으로 2년 새 25% 넘게 늘었다.
우리는 매일을 이렇게 강팍하고 바쁘게, 메마르게 살아간다.

1️⃣ 생산성 91%, 화평 80%. 숫자가 좋았던 달에 놓친 것.
이번 달 루틴헙은 생산성 수치는 좋았지만(mirror 루틴 제외시 91%), 기대만큼 화평을 잘 지킨 달은 아니다. 딸아이가 어린이집에 적응하고 밀린 예방접종까지 맞으며 홍역을 치러야 했고, 심지어 나까지 이상한 목감기에 컨디션 난조, 와이프는 역대급으로 바쁜 스프린트+컨퍼런스 일정에 눈코 뜰 새 없는 9월이었다. 링크드인에 이럴 때도 글을 올려야 하나, 이럴 때도 큐티하고 성경 읽어야 하나 수백 번 고민했다. 근데 그 9월을 끝낸 오늘, 10월 1일이 기어코 오더라. 당신에게도 찾아왔지 않았나.

일단 10월 첫날인 오늘 당장, 칭찬에 메말랐을 와이프에게 칭찬을 듬뿍 듬뿍 해줘야겠다는 생각을 해본다.

2️⃣ 9월 루틴헙 결산
· 8월엔 9월 목표를 따로 적지 않았다. 대신 8월에 무너졌던 몸 쪽 칸 중 산책이 제일 크게 돌아왔음. 48% → 90%.
· 그 사이 7월, 8월 연속 만점이던 화평이 처음으로 깨졌다.

Overall
· 평균 루틴 성공률: 84% (MoM +1%p)
· 90% 이상 달성: 6/10 (8월 5/10 → 9월 6/10)
· 성경, 기도 총 1,569분. 8월 1,739분보다 170분 줄었고, 정확히 30/30으로 찍힌 날도 8월, 25일 → 9월, 16일로 줄었다.
· 헬스, 글, 산책, 콜드샤워 4칸이 통째로 빈 날은 9/5 하루뿐.

Highs
· 산책(90%): 8월 48% → 9월 90%. 최대 상승폭(+42%p). 날씨.
· 헬스 74% → 80%, 글 77% → 80%. 8월에 꺾였던 칸들이 조금 다시 올라옴.
· 성경(100%), 기도(100%), S5(100%), L1017(100%).

Lows
· 화평(80%): 8월 100% → 9월 80%(-20%p). 9/9~9/13 5일 연속 공백, 9/26에 한 번 더 비었다.
· Mirror는 네 번 찍고 9/6 이후로는 한 번도 못 찍었다.
· QT 100% → 97%. 9/5 하루 빔.
· 기도는 추석 연휴 중에 9/25 11분, 9/26 10분, 9/27 2분까지 내려갔다.

· 생산성에 도움이 필요한 파운더분들이 있다면, 현재 사용 중인 RoutineHub 템플릿(2026 ver.) 공유드립니다. 댓글에 이메일 남기시거나 DM 주세요.

· 실리콘벨리를 품는 창업가들을 위한 영어 뉴스레터 - https://lnkd.in/gK67Fw_u

· '26년 8월 생산성 결산 - https://lnkd.in/p/gVFKQifW

리텐션이 좋아도, 그 이후를 말 못한다면 파트너 미팅을 넘기 어렵다.

· 지표가 좋다면, 그 원인까지 알자.

심사역때, 6-7개월 정도 팀에 붙어서 멘토링하며 빌딩 중이던 딜이 있었다. 제조 수리업 분야의 Vertical SaaS였고, OCR과 머신러닝을 적용한 OS를 대규모 프렌차이즈들과 제조사들에게 적용시키겠다는게 가설이었다.

하우스 이벤트에도 파운더를 초대해 미리 파트너와 심사역들에게 인사시키고, 몇주 후 IC에 올렸다. 파트너 미팅이 잡혔다. 첨언하면, 파트너는 쿡킹된 딜, 그러니까 내 심사역의 리소스가 상당히 들어간 딜에 대해 기대치가 높다. 심사역도 그동안 다른 딜을 못본거니, 은근 부담되는 자리가 된다.

고로 이쯤되면 심사역과 파운더는 한팀으로 움직이며, 마치 CSO로써 IR 미팅 전에 파운더에게 여러 번 가이드를 드리게 된다. 이번 IR의 경우, 현재 트랙션이 대기업과의 POC 그리고, 소규모 사업장과의 매출 정도였고, 극초기 딜인 것과 파운더가 IR 카리스마가 낮다는 점을 감안해, 빠른 사업단의 실행력과 프로덕트 Moat로 승부를 내야 하는 케이스였다.

1️⃣ 좋은 숫자는 다음 질문을 부른다.
그렇게 IR이 진행된다.

피터: "파트너님, 이번에 제가 소개드릴 팀입니다. XX님과 더불어 총 3명의 코파운더분들은 S대 출신, 데이터분석 분야로 획은 그었던 기업에 오랜기간 함께 일하셨고, 현재 제조 수리업 분야 SaaS를 만들고 계세요”.

미팅이 진행되고, 팀소개, 트랙션, 팀 장표까지 무난하게 지나 이제 시장 이야기로 주제가 넘어갔다.
파트너: “초기 트랙션도 있고, 기술력도 있는거 같아요. 근데 대표님은 왜 이 분야를 탭핑하신거에요?”

이 경우, 위 질문의 의도를 아래 3가지 정도로 유추하고 대응할수 있는데

A. 큰 그림을 잘 모르겠다.
대응법: Wedge. 현 프로덕트에서 모이는 데이터/인사이트가 어떤 인접 분야/시장과 연결되는지에 대한 단계별 새로운 인사이트 제공.

B. 팀을 보니 이 분야 전문가는 아닌거 같다.
대응법: Founder-Market Fit. 사적인 네트워크 또는 파운더 본인의 스토리로, 이 업계에 어떻게 발담그게 됐는지, 어떤 문제를 포착했는지 감정을 담아 설명하고, 질문자가 처음 들어봤을만한 새로운 거시적 인사이트 제공.

C. 시장이 작아 보인다.
대응법: Why now. 고객 수 × 단가로 계산한 바텀업 시장 규모를 제시하고, 왜 지금 이 시장이 커지고 있는지를 근거와 함께 짚어준다.

전달하는 방식도 중요한데, ‘다 안다’ 보다는, ‘생각한 부분이고, 여기까지는 생각했다’ 정도.

예상하지 못한 질문이었는지, 위 질문에 명쾌한 답을 주지 못하고 파운더는 페이스를 잃었고, “좀더 자료를 준비해보겠습니다”는 식의 답변으로 IR이 마무리 되었다.

2️⃣ 내가 딜마다 리텐션 노하우를 반드시 묻는 이유.
결국 딜은 해당 기간에 투자까지 가지 못했고, 다른 하우스가 추후 투자하게 된다.

투자자 자리에 앉아보면, 팀이 뽐내고 싶은 좋은 숫자란게 결국 다음 리스크에 대한 VC 질문의 시작인 경우가 훨씬 많다. 그래서 잘하는 팀은 이럴때 사용할수 있는 카드들을 여럿 준비하고, 제때 활용해야 하며, 카드들을 모으기 위해 부지런해야 한다.

어떤 IR도 처음부터 끝까지 완벽하게 이기는 법이 없다는 점을 기억해야 한다.

리텐션이 좋다면,
A. 왜 (어떤 깊은 문제들이 풀리고 있길래) 그런지 반드시 알아야 하고,
B. 그 좋은 리텐션이 사업을 next step으로 확장하는데에 어떻게 활용되는지
말할수 있어야 한다.

3️⃣ 챌린지에 에너지가 드는 미팅.
이유가 빠진 숫자를 들으면, 투자자는 그 이유를 직접 캐묻느라 챌린지를 하게 된다. 미팅을 하고나서, 창업가의 일방적인 논리를 듣고 챌린지하는데에 상당한 에너지가 쓰였다면, 거의 모든 경우, 좋은 딜이 아닌게 된다. 좋은 창업가와의 대화는

첫째, 중립적이며 관찰적(?)이고,
둘째, 상식적인 의견들의 취합이기에 물흐르듯 진행되고,
셋째, 편하게, 서로가 배우며, 스스로 설득되며 진행된다.

그날 파트너 미팅은 애매한 미팅류에 속한다. 그래도 완전 아닌것 보단 나은데, 그렇다고 딜을 미스한다고 해도 그리 아쉽지 않은. 소개를 받는 딜들중 70-80%가 여기에 속한다.

정리해보자.

· ‘좋은 트랙션이 있다’로 끝나면 안된다.
· 리텐션 숫자보다, 그 숫자를 지켜낸 노하우에서 우리 깊이를 어필하자.
· 좋은 IR은 팽팽한 공방전이 아니라, 양쪽이 스스로 설득된다.

지표가 있다면, 투자자는 숫자보다, 그 다음이 궁금하다.

라운드를 돌기 전, 리텐션 숫자 다음 문장을 만들수 있는 가장 비싼 시간이다. Founder Sprint는 이 시기에 팀의 가설, ICP, 미국 진출 방향을 빠르게 다시 검증한다. 지금이 그 시기라면, FS에서 같이 뜯어봐도 좋겠다.

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지원: https://outsome.co/apply

· 실리콘벨리를 품는 창업가들을 위한 영어 뉴스레터 - https://lnkd.in/gK67Fw_u

· 빠른 실행이 아니라, 느린 집착이 회사를 살린다. https://lnkd.in/p/ewZFFyuq